[5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl]benzene | 1001653-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (5-Bromo-3-methylpent-3-enyl)benzene
• CAS: 1001653-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: ZIALDUOPSHWALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl]benzene 在 D-酒石酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 potassium trifluoro(3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  Dual Function of N-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03728
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 [5-bromo-3-methylpent-2-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold‐catalyzed endo‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers

  摘要：

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400234

文献信息

• Development of general methods for the synthesis of new substituted allyl bromides as promising alkenylating agents
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428014070069

  日期：2014.7

  A general procedure has been developed for the synthesis of hitherto unknown substituted allyl bromides. The procedure includes preparation of the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acid esters from accessible ketones according to the Horner-Emmons reaction, reduction of these esters with diisobutylaluminum hydride to allylic alcohols, and substitution of the hydroxy group by bromine by the action

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。
• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。
• New reactions of α-allylation of CH-acids with carbonyl groups
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428015020049

  日期：2015.2

  New α-allylation reactions were performed of CH-acids with carbonyl groups (β-ketoacetic esters, phenylacetone, β-tetralone, ethyl acetate and its α-substituted derivatives) using as deprotonating reagents depending on the substrate acidity sodium hydride, potassium tert-butilate, and sodium bis(trimethylsilyl)-amide. BrCH2CH=CRR′ (R= R′ = H, Me; R = Me, R′ = CH2Ph, CH2CH2Ph) and BrCH2CH=X (X = cyclohexanylidene

  根据底物酸度，氢化钠，叔碳酸钾和苯甲酸的不同，使用带去质子试剂对具有羰基的CH-酸（β-酮乙酸酯，苯丙酮，β-四氢萘酮，乙酸乙酯及其α-取代衍生物）进行新的α-烯丙基化反应。丁酸酯和双（三甲基甲硅烷基）-酰胺钠。BrCH 2 CH = CRR'（R = R'= H，Me; R = Me，R'= CH 2 Ph，CH 2 CH 2 Ph）和BrCH 2 CH = X（X =环己叉基，4-吡喃基，4- N-Boc-哌啶亚基）用作烯丙基化剂。
• 3-allylation of tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428014110086

  日期：2014.11

  Reaction of tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate dimethylhydrazone with BuLi in the presence of N,N'-dimethylpropylene urea and subsequently with BrCH2CH=CRR' (R=H, Me, Et; R'=CH2Ar) afforded in 50-80% yields the corresponding tert-butyl 3-alkenyl-4-oxopiperidine-1-carboxylates, promising synthons for preparation of diverse piperidine derivatives.