trans-2-carboxy-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 79647-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2-carboxy-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: (2S)-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid；trans-2-carboxy-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 79647-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: NFMUTYOEMICTEI-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3α-hydroxyhexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid 、 cis-2-carboxy-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 、 trans-2-carboxy-3a-hydroperoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 、 3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单线态分子氧调节炎症中的血管张力和血压

  摘要：

  单线态分子氧 (1O2) 在光合植物、细菌和真菌 1-3 中具有公认的作用，但在哺乳动物中则不然。化学生成的 1O2 将氨基酸色氨酸氧化为一种称为 N-甲酰基犬尿氨酸 4 的关键代谢物的前体，而色氨酸酶促氧化为 N-甲酰基犬尿氨酸是由一系列双加氧酶催化的，包括吲哚胺 2,3-双加氧酶 15。在炎症条件下，这含血红素的酶在动脉内皮细胞中表达，有助于调节血压6。然而，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 是否形成 1O2 以及这是否有助于血压控制仍然未知。在这里我们显示动脉吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 通过形成 1O2 调节血压。我们观察到，在过氧化氢存在下，该酶产生 1O2，这与通过先前未识别的双加氧酶活性氧化活化将 l-色氨酸立体选择性氧化为三环氢过氧化物有关。色氨酸衍生的氢过氧化物在体内充当信号分子，诱导动脉舒张和降低血压；这种活性依赖于蛋白激酶 G1α 的 Cys42。我们的研究结果证明了 1O2

  DOI：

  10.1038/s41586-019-0947-3