S-phenylacetyl-N-acetylcysteine | 1011736-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenylacetyl-N-acetylcysteine
• CAS: 1011736-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: OHCVGOAOYXKMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 苯乙酰氯 生成 S-phenylacetyl-N-acetylcysteine
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基噻唑啉：典型的N-亚硝基咪唑啉的分解研究。

  摘要：

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离

  DOI：

  10.1021/tx700318k