2(RS)-D-xylo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid | 329323-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(RS)-D-xylo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: 2‑threitylythiazolidine-4-carboxylic acid；2-threitylthiazolidine-4-carboxylic acid；2-(L-Xylo-tetrahydroxybutyl)-thiazolidin-carbonsaeure-4；L-cysteine-xylose；(2Ξ,4R)-2-(D_r-1c_F,2t_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；N,S-(1Ξ)-D-xylitol-1,1-diyl-L-cysteine；2-(D-Xylo-tetrahydroxybutyl)-4-(R)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 329323-20-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₆S
• 分子量: 253.276
• InChiKey: AGZXTDUDXXPCMJ-GKYMIPFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(RS)-D-xylo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid 在 水 作用下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在高温瞬时脱水过程中，通过调节pH值调节2-巯基噻唑烷-4-羧酸与木糖半胱氨酸Amadori重排产物之间的转化。

  摘要：

  在木糖-半胱氨酸衍生（Xyl-Cys衍生）美拉德反应中间体（MRIs）的形成过程中，发现2-巯基噻唑烷-4-羧酸（TTCA）是主要产物，而不是Amadori重排产物（ARP）。 ）通过热反应加上真空脱水。为了调节Xyl–Cys衍生的MRI的存在形式，本研究提出了通过喷雾干燥在高温瞬时脱水过程中通过调节pH值进行的有效方法，以促进TTCA向ARP的转化。喷雾干燥的进口空气温度的升高可以适当地促进MRI之间化学平衡的转变，并促进从TTCA向ARP的转化，同时提高TA的总产量（TTCA + ARP）。转换为ARP的次数增加到20。与未经喷雾干燥的产品（6.03％）相比，在190°C的热风下为83％。在7.5–9.5的pH范围内，从TTCA到ARP的转化进一步得到促进。当将含水反应物的pH调节至9.5时，喷雾干燥后向ARP的平衡转化率提高至47.23％，占TA形成的59.48％。因此，在喷雾干燥的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04287
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2(RS)-D-xylo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子和锌（II）配合物

  摘要：

  通过电位滴定法在pH 1.5-8范围内研究了2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子化和锌离子配位平衡。在大多数情况下，已证明形成了金属与配体比率为1：2的配合物，但在pH高于6的情况下，还观察到了涉及氢氧根离子配位的混合配体配合物。质子化和复合物形成常数显示出取决于多羟基链的结构。在质子化常数的情况下，这是由于分子内氢键网络的重排，而络合物形成常数取决于多元醇链的第一个碳原子上的OH基的构象。

  DOI：

  10.1039/dt9900003155

文献信息

• Degradation of 2-Threityl-Thiazolidine-4-Carboxylic Acid and Corresponding Browning Accelerated by Trapping Reaction between Extra-Added Xylose and Released Cysteine during Maillard Reaction
  作者：Yun Zhai、Heping Cui、Qiang Zhang、Khizar Hayat、Xian Wu、Shibin Deng、Xiaoming Zhang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03727

  日期：2021.9.15

  2-Threityl-thiazolidine-4-carboxylic acid (TTCA), a nonvolatile precursor of flavor and color, is considered to be more stable than its isomeric Amadori compound (ARP). The degradation behavior of TTCA favors higher temperatures and pH. In order to adjust and control the thermal degradation of TTCA to improve its food processing adaptability, a TTCA–Xyl thermal reaction model was constructed to explore

  2-三苯甲基-噻唑烷-4-羧酸 (TTCA) 是一种风味和颜色的非挥发性前体，被认为比其异构 Amadori 化合物 (ARP) 更稳定。TTCA 的降解行为有利于更高的温度和 pH 值。为了调节和控制TTCA的热降解，提高其食品加工适应性，构建了TTCA-Xyl热反应模型，探讨了额外添加的Xyl对TTCA热降解行为的影响。结果证实，额外添加的Xyl参与了TTCA的降解途径并加速了其消耗，从而促进了TTCA下游特征产物包括一些α-二羰基化合物的形成，从而加速了褐变的形成。进一步应用同位素标记技术证实添加的Xyl可以捕获ARP分解释放的Cys并形成额外的TTCA，从而促进化学平衡的运动，逐渐加快TTCA的降解速度以及类黑素的形成. 较高的pH值甚至可以促进这种现象。
• Interaction of Added <scp>l</scp>-Cysteine with 2-Threityl-thiazolidine-4-carboxylic Acid Derived from the Xylose–Cysteine System Affecting Its Maillard Browning
  作者：Yun Zhai、Heping Cui、Khizar Hayat、Shahzad Hussain、Muhammad Usman Tahir、Jingyang Yu、Chengsheng Jia、Xiaoming Zhang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04374

  日期：2019.8.7

  as the indicator was performed to determine the formation conditions for the preparation of 2-threityl-thiazolidine-4-carboxylic acid (TTCA) which was the main Maillard reaction intermediate (MRI) derived from the xylose (Xyl)–cysteine (Cys) model system in aqueous medium. To clarify the indicating mechanism of Cys for the TTCA formation, the thermal model systems of TTCA–Cys and TTCA solutions were

  使用l逐步升高温度下的美拉德反应用半胱氨酸作为指示剂来确定2-巯基噻唑烷-4-羧酸（TTCA）的形成条件，该化合物是衍生自木糖（Xyl）-半胱氨酸（Cys）的主要美拉德反应中间体（MRI） ）在水性介质中的模型系统。为了阐明Cys对TTCA形成的指示机理，研究了TTCA–Cys和TTCA溶液的热模型系统。最终美拉德反应产物（MRPs）的褐变和MRI下游降解产物的浓度表明，所添加的Cys可以与TTCA反应，从而通过阻止产生自MRI的二羰基化合物来抑制可见颜色的形成。通过HPLC分析，
• Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 68 - 78
  作者：Bognar,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chen, Jingtang; Pill, Thomas; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 404 - 406
  作者：Chen, Jingtang、Pill, Thomas、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Kaempferol glycosides from the twigs of Cinnamomum osmophloeum and their nitric oxide production inhibitory activities
  作者：Huan-You Lin、Shang-Tzen Chang

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.008

  日期：2012.12

  In the present study, ethanolic extract of twigs from Cinnamomum osmophloeum led to isolate nine kaempferol glycosides including two new kaempferol triglycosides that were characterized as kaempferol 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-arabinofuranosyl-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside (1) and kaempferol 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside (2). The structures of these compounds were assigned by the application of 1D and 2D NMR spectroscopy and other techniques. Among these nine compounds, kaempferol 7-O-alpha-L-rhamnopyranoside (9) revealed inhibitory effect against LPS-induced production of nitric oxide in RAW 264.7 macrophages with an IC50 value of 41.2 mu M. It also slightly reduced PGE(2) accumulation by 26% at the concentration of 50 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.