4-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpyrimidine | 1314095-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-(1-Naphthalenyl)-2-phenylpyrimidine；4-naphthalen-1-yl-2-phenylpyrimidine
• CAS: 1314095-66-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: DIVKWIQNNJXQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲脒 、 1-(naphthalen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化从炔丙醇和脒合成嘧啶：丙炔化-环化-氧化串联反应

  摘要：

  国家自然科学基金[21072159]；厦门市科技局[3502Z20093007]；NFFTBS[J1030415]

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259954

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。
• Base mediated direct C–H amination for pyrimidines synthesis from amidines and cinnamaldehydes using oxygen as green oxidants
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.012

  日期：2016.1

  Abstract A direct metal-free C–H amination reaction of cinnamaldehydes and amidines to realize the synthesis of polysubstituted pyrimidines was developed in the presence of base. This greener synthetic methodology provides a straightforward approach to the synthesis of a variety of pyrimidine derivatives under mild reaction condition using oxygen as sole oxidants.

  摘要在碱存在下，开发了肉桂醛与idine的无金属直接CH键氨基化反应，以实现多取代嘧啶的合成。这种更绿色的合成方法为使用氧气作为唯一氧化剂在温和的反应条件下合成各种嘧啶衍生物提供了一种直接的方法。