5-ethyl-5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)barbituric acid | 139260-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)barbituric acid
• 英文别名: 5-ethyl-5-(β-hydroxy-isobutyl)-barbituric acid；5-Aethyl-5-(β-hydroxy-isobutyl)-barbitursaeure；5-Ethyl-5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 139260-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: OSALMZRPHPKFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)barbituric acid 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以7%的产率得到2-allophanyl-4,4-dimethyl-2-ethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  大鼠中伯碳原子和叔碳原子的β-羟基化之间的竞争。

  摘要：

  为了研究空间位阻对两种β-羟基化之间竞争的影响，在嘧啶三酮核上带有一个化合物，该化合物同时具有在β位（异丁基）上带有叔碳原子的支链侧链和一个线性侧链（乙基）组），并选择对大鼠给药。收集并提取尿液和粪便。分离并鉴定了羟基代谢物及其衍生物。直链的β-羟基化比支链的β-羟基化更重要。立体位阻在该区域选择性中起决定性作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00110-0
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-5-异丁基巴比妥酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以20%的产率得到5-ethyl-5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  大鼠中伯碳原子和叔碳原子的β-羟基化之间的竞争。

  摘要：

  为了研究空间位阻对两种β-羟基化之间竞争的影响，在嘧啶三酮核上带有一个化合物，该化合物同时具有在β位（异丁基）上带有叔碳原子的支链侧链和一个线性侧链（乙基）组），并选择对大鼠给药。收集并提取尿液和粪便。分离并鉴定了羟基代谢物及其衍生物。直链的β-羟基化比支链的β-羟基化更重要。立体位阻在该区域选择性中起决定性作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00110-0

文献信息

• α-Carboxethyllactones and Related Barbituric Acid Derivatives
  作者：Glenn S. Skinner、Richard deV. Huber

  DOI：10.1021/ja01151a097

  日期：1951.7