4-（羟基（噻唑-2-基）甲基）苯基硼酸，频哪醇酯 | 1073371-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-（羟基（噻唑-2-基）甲基）苯基硼酸，频哪醇酯
• 中文别名: 4-[羟基(2-噻唑基)甲基]苯硼酸频哪酯
• 英文名称: (4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)(thiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 1073371-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃S
• mdl: MFCD09953504
• 分子量: 317.217
• InChiKey: WLBDZEXNSNOBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150°C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（羟基（噻唑-2-基）甲基）苯基硼酸，频哪醇酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件

  摘要：

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00067

文献信息

• Mild Condition for the Deoxygenation of α-Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives
  作者：Na Meng、Wensheng Yu、Takao Suzuki、Maofen Chen、Zhiqi Qi、Bin Hu、Jianming Bao、John S. Debenham、Robert Mazzola、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00067

  日期：2021.4.16

  deoxygenation of substituted methanol derivatives has been identified. This metal-free process was found to proceed well on secondary or tertiary alcohols substituted with one or two heteroaryl groups, and it tolerates acid-sensitive heterocycles. This condition works for methanol derivatives substituted with 2-pyridyl, 4-pyridyl, or other heterocyclic groups, allowing the negative charge formed during

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。