(2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Benzoyloxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester | 154865-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Benzoyloxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 154865-77-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₈Si
• 分子量: 619.787
• InChiKey: KSYMKMHSTMDXBZ-BKORYOKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Benzoyloxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Hydroxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-Benzoyloxy-2-phenyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4