(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate | 1315504-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
• CAS: 1315504-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: WXVRIWOURXFSRR-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-((tosyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Landomycin A 的全合成，一种强效抗肿瘤 Angucycline 抗生素

  摘要：

  兰霉素 A 是最长、最有效的抗肿瘤角环素类抗生素，首次全合成，从 2,5-二羟基苯甲酸、3,5-二甲基苯酚、三乙酰 d-葡萄糖和 d-葡萄糖开始，共分 63 个步骤，总产率为 0.34%。 -木糖，具有 21 步的收敛线性序列。

  DOI：

  10.1021/ja205339p

文献信息

• Synthesis of Landomycin D: Studies on the Saccharide Assembly
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1561949

  日期：——

  Abstract The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described. The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described.

  摘要 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。
• Total synthesis of landomycins Q and R and related core structures for exploration of the cytotoxicity and antibacterial properties
  作者：Yao-Hsuan Lai、Soumik Mondal、Hsin-Tzu Su、Sheng-Cih Huang、Mine-Hsine Wu、I.-Wen Huang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Jen-Shin Song、Kak-Shan Shia、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d1ra01088c

  日期：——

  Herein, we report the total synthesis of landomycins Q and R as well as the aglycone core, namely anhydrolandomycinone and a related core analogue. The synthesis features an acetate-assisted arylation method for construction of the hindered B-ring in the core component and a one-pot aromatization–deiodination–denbenzylation procedure to streamline the global functional and protecting group manuipulation

  在此，我们报道了兰霉素 Q 和 R 以及苷元核心（即脱水兰霉素酮和相关核心类似物）的全合成。该合成采用乙酸酯辅助芳基化方法来构建核心成分中的受阻B环，并采用一锅芳构化-脱碘-去苄基化程序来简化整体功能和保护基团的操作。随后的细胞毒性和抗菌研究表明，landomycin R 是一种针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗菌剂。