N-Teoc-L-Val | 113306-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Teoc-L-Val
• 英文别名: Teoc-valine；[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl]-L-valine；Teoc-L-valine；(S)-3-Methyl-2-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)butanoic acid；(2S)-3-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 113306-60-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄Si
• 分子量: 261.393
• InChiKey: BUIUEPJGESNDEA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Teoc-L-Val 在 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoric acid chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-lysine8-cyclosporine A. Further characterization of BOP-Cl in the 2-7 hexapeptide fragment synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a061
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-Teoc-L-Val
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的酰胺形成的合成包含脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸的肽的研究。

  摘要：

  据报道制备了在抗生素粘多糖中存在的含有脱氢缬氨酸和脱氢异亮氨酸部分的肽片段。肽的形成基于酰基酰胺和肽基碘乙烯之间的铜介导的CN交叉偶联方案。在保护基的选择和反应条件方面，乙烯基碘中相邻精氨酸的存在提出了挑战。已发现鸟氨酸（一种合适的前体）比精氨酸更适合于实现CN交叉偶联反应的良好收率。优化的条件用于以正确的立体化学合成含有相邻鸟氨酸的肽32、33、39和40以及含有脱氢异亮氨酸的三肽44。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.55

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1055/s-1987-27939

  日期：——

  The synthesis of 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]benzotriazole (Teoc-OBt) and 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]pyrrolidin-2,5-dione (Teoc-OSu) in high yields is reported. Both compounds are crystalline compounds that react with amino acids under Schotten-Baumann conditions to produce Teoc-amino acids in high yields. The synthesis of nine new Teoc-amino acid derivatives is reported. Analysis of the products obtained during the synthesis of Teoc-Phe before and after crystallization as the cyclohexylamine salt revealed that ~ 5% of the corresponding dipeptide, Teoc-Phe-Phe-OH was produced when Teoc-OBt was used as the acylating reagent. In contrast, no dipeptide was detected when Teoc-OSu was utilized as the acylating reagent for the synthesis of the Teoc-amino acid derivatives studied. The use of Teoc-OSu should facilitate the use of the Teoc-group in peptide synthesis.

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。
• Prevention of diketopiperazine formation in peptide synthesis by a simultaneous deprotection–coupling procedure: entrapment of reactive nucleophilic species by in situ acylation
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1039/c39870001155

  日期：——

  acetic acid results, almost quantitavely, in the formation of diketopiperazines, whereas in the presence of Boc- or 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl protected amino acid pentafluorophenyl or N-hydroxysuccinimidyl active esters, protected tripeptides are formed; a simultaneous deprotection/acylation methodology with potential utility for peptide synthesis thus results.

  在乙酸存在下Z-氨基酸-D -Pro-OMe二肽的氢解几乎定量地导致了二酮哌嗪的形成，而在Boc-或2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基保护的氨基酸五氟苯基或N的存在下-羟基琥珀酰亚胺基活性酯，形成受保护的三肽；因此产生了同时脱保护/酰化方法，其具有潜在的肽合成用途。
• The Myxobacterial Antibiotic Myxovalargin: Biosynthesis, Structural Revision, Total Synthesis, and Molecular Characterization of Ribosomal Inhibition
  作者：Timm O. Koller、Ullrich Scheid、Teresa Kösel、Jennifer Herrmann、Daniel Krug、Helena I. M. Boshoff、Bertrand Beckert、Joanna C. Evans、Jan Schlemmer、Becky Sloan、Danielle M. Weiner、Laura E. Via、Atica Moosa、Thomas R. Ioerger、Michael Graf、Boris Zinshteyn、Maha Abdelshahid、Fabian Nguyen、Stefan Arenz、Franziska Gille、Maik Siebke、Tim Seedorf、Oliver Plettenburg、Rachel Green、Anna-Luisa Warnke、Joachim Ullrich、Ralf Warrass、Clifton E. Barry、Digby F. Warner、Valerie Mizrahi、Andreas Kirschning、Daniel N. Wilson、Rolf Müller

  DOI：10.1021/jacs.2c08816

  日期：2023.1.18

  bacterial pathogens against antibiotics is declared by WHO as a major global health threat. As novel antibacterial agents are urgently needed, we re-assessed the broad-spectrum myxobacterial antibiotic myxovalargin and found it to be extremely potent against Mycobacterium tuberculosis. To ensure compound supply for further development, we studied myxovalargin biosynthesis in detail enabling production

  细菌病原体对抗生素的耐药性被世界卫生组织宣布为全球主要健康威胁。由于迫切需要新型抗菌剂，我们重新评估了广谱粘细菌抗生素 myxovalargin，发现它对结核分枝杆菌非常有效. 为了确保进一步开发的化合物供应，我们详细研究了 myxovalargin 生物合成，从而能够通过本地生产者的发酵进行生产。喂养实验和功能基因组学分析提出了结构修正，最终通过简明全合成的发展得到证实。基于抗性突变测序，核糖体被确定为分子靶标，冷冻电镜结构显示 myxovalargin 在出口隧道内结合并完全封闭出口隧道，这与在翻译起始后期阻止翻译的作用模式一致。这些研究为基于结构的支架改进开发抗菌剂开辟了道路。
• COLUCCI, WILLIAM J.;TUNG, ROGER D.;PETRI, JOHN A.;RICH, DANIEL H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2895-2903
  作者：COLUCCI, WILLIAM J.、TUNG, ROGER D.、PETRI, JOHN A.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——