9,10-bis(ferrocenylethynylene)anthracene | 187472-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(ferrocenylethynylene)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)anthracene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 187472-22-6
• 化学式: C₃₈H₂₆Fe₂
• 分子量: 594.318
• InChiKey: DVWMRAMUUVXYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 蒽醌 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到9,10-bis(ferrocenylethynylene)anthracene
  参考文献：
  名称：

  不对称乙炔。乙基二茂铁范式的合成

  摘要：

  已经研究了双功能乙炔的合成方法。直接乙炔化、Stephens-Castro 反应、Pd 催化的 Hagihara 偶联、金属转移反应和亲核加成已在取代二茂铁的制备中进行了评估，这些材料预期用于电化学和非线性光学研究。不对称二茂铁乙炔是当代材料科学应用的有希望的候选者。合成上，1,4-双(二茂铁基乙炔)苯(1)、1,3,5-三(二茂铁基乙炔)苯(2)和9,10-双(二茂铁基乙炔)蒽(3)以高产率获得，而4-二茂铁基乙炔-2,3,5,6-四氟苯乙烯 (4) 和 (二茂铁基乙炔基) 三苯基硼酸钾 (5) 只能以中等产率获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-1204

文献信息

• Ferrocene‐substituted bis(ethynyl)anthracene compounds as anticancer agents
  作者：Ajeet Singh、Pratibha Kumari、Abhinav Raghuvanshi、Shaikh M. Mobin、Pradeep Mathur

  DOI：10.1002/aoc.4071

  日期：2018.2

  Three compounds (1–3) were synthesized, where ethynylferrocene is substituted at different positions of anthracene and anthraquinone, and their biological properties were investigated. Compounds 1–3 were characterized using NMR and mass spectroscopies and confirmed by their single‐crystal X‐ray structure. They were also characterized from electronic and photophysical properties. All three crystal structures

  三种化合物（1 - 3）的合成，其中ethynylferrocene在蒽醌和蒽醌的不同位置被取代的，和它们的生物学性质进行了研究。化合物1 - 3使用NMR和质谱光谱进行了表征，并可以通过单晶X射线结构确认。它们还具有电子和光物理性质的特征。使用密度泛函理论计算对所有三个晶体结构进行了优化。的C-H⋅⋅⋅π相互作用在存在1 - 3所导致二维和三维网络的形成。1 – 3的生物活性通过与各种癌蛋白的分子对接表达，其参与了癌症的发展。就结合能（-10.61 kcal mol -1）和抑制常数（16.74 nM）而言，化合物2与癌症相关的Aurora A蛋白表现出最佳的相互作用。分子对接的结果还与癌细胞系（A375，HeLa）的细胞毒性和DNA /蛋白质结合亲和力相吻合。