9,10-anthrasemiquinone anion radical | 3426-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-anthrasemiquinone anion radical
• 英文别名: 9,10-anthraquinone radical anion
• CAS: 3426-73-1；35339-92-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 208.216
• InChiKey: UWSJBRFGZYPICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-anthrasemiquinone anion radical 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 氫蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Luminescence of a New Ru(II) Polypyridine Complex Controlled by a Redox-Responsive Protonable Anthra[1,10]phenanthrolinequinone

  摘要：

  通过氧化还原控制的荧光猝灭，我们提出了一种新的Ru(II)-双吡啶配合物[Ru(bpy)₂(1)]²⁺，其中配体1是蒽[1,10]苯并喹啉醌。该配合物从短寿命的金属-配体电荷转移，³MLCT态（在除氧乙腈中τ = 5.5 ns）中发射，具有低的荧光量子产率（5 × 10^-4）。当可切换的蒽醌单元还原为相应的氢醌时，发射强度显著增强。相反，将蒽醌基团在无水四氢呋喃中进行化学单电子还原，会导致发射完全熄灭。

  DOI：

  10.1135/cccc20051891
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9,10-anthrasemiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中氢氧化钾存在下氨基蒽醌的酰胺离子形成和N-烷基化

  摘要：

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1458

文献信息

• Substituent effects in anthrasemiquinones
  作者：Jens A. Pedersen

  DOI：10.1039/f19888403223

  日期：——

  splitting constants at position i before and after the substituent has been added. Ai is the slope of the line for the splittings from position i and xR is a constant characteristic of the substituent R. xR is comparable to the Hammett σ parameter. Electron-donating substituents at C-2 are shown to increase the spin densities at the positions 1 > 6 > 8, and to decrease them at the positions 4 > 3 > 7 > 5,

  电子自旋共振光谱已经从一系列2-取代的蒽醌和3-取代的1,8-二羟基蒽-半醌获得。通过分裂常数和依赖于取代基的参数之间的线性相关图一致地分配质子分裂。这两个系列化合物图中的所有线均遵循以下线性方程式：a R i = A i x R + a H i，其中a i H和a i R是取代基被取代之前和之后在位置i处的拆分常数。添加。爱我是用于从位置分裂的线的斜率我和X - [R是取代基R的恒定特性X - [R是可比的哈米特σ参数。显示了在C-2处的给电子取代基在位置1> 6> 8处增加了自旋密度，并在位置4> 3> 7> 5处降低了自旋密度，并表明了这种作用的强度。吸电子取代基具有相反的作用。初步的Hückel分子轨道计算定性地预测观察到的相关性，仅通过更改共振积分的参数即可。
• Electron paramagnetic resonance, ENDOR and TRIPLE resonance of some 9,10-anthraquinone radicals in solution. Part 3.—Hydroxyanthraquinones
  作者：Reijo Mäkelä、Mikko Vuolle

  DOI：10.1039/ft9908602569

  日期：——

  EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectra have been recorded for 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone, 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sodium sulphonate and 1,2,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone anion radicals. The hyperfine coupling constants and g factors are given

  已经记录了1,4-二羟基-9,10-蒽醌，1,5-二羟基-9,10-蒽醌，1,8-二羟基-9,10-蒽醌，2,6的EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱。 -二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌-3-磺酸钠和1,2,5,8-四羟基-9， 10-蒽醌阴离子自由基。给出了超精细耦合常数和g因子。使用修改的加性关系可以分配常数。讨论了氘代自由基的光谱。
• Comparison of photoinduced electron transfer reactions of aromatic carbonyl vs. cyano compounds with electron donors in condensed phase:the importance
  作者：Edwin Haselbach、Eric Vauthey、Paul Suppan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86228-1

  日期：1988.1

  Photoinduced electron transfer reactions in acetonitrile with bensopheneone, anthraquinone, 9-cyanoanthracene and 9,10-dicyanoanthracene as electron acceptors, and with 1,4-diasabicyclo[2,2,2]octane and N,N-dimethylaniline as electron donors have been studied with ns-laser flash photolysis and fluorescence quenching measurements. For these systems the resulting free ion yield depends on the spin state

  在乙腈中，以苯醌，蒽醌，9-氰基蒽和9,10-二氰基蒽为电子受体，并以1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷和N，N-二甲基苯胺为电子供体，进行了光诱导的电子转移反应。用ns激光闪光光解和荧光猝灭测量进行了研究。对于这些系统，所产生的自由离子产率取决于双联离子对的自旋态：如果以三重态（羰基化合物/给体）形成，则其分离非常有效；而如果是单重态（氰基蒽），则其分离效率非常低。 /捐助者）。在三重态系统中，自发翻转的速率限制了发芽向后的电子转移。
• Pragst, Fritz; Stoesser, Reinhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 6, p. 222
  作者：Pragst, Fritz、Stoesser, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Mobilities of Radical Cations and Anions, Dimer Radical Anions, and Relative Electron Affinities by Times of Flight in n-Hexane
  作者：S. K. Lim、M. E. Burba、A. C. Albrecht

  DOI：10.1021/j100089a048

  日期：1994.9

  The mobilities of several radical cations and anions are measured in n-hexane using a thin-sheet time-of-flight (TOF) technique. We observe the radical cations of N,N,N,N'-tetramethyl-p-phenylenediamine, zinc tetraphenylporphine, and pyrene and the radical anions of perfluorobenzene, p-benzoquinone, anthraquinone, chloranil, buckminsterfullerene (C-60), and octafluoronaphthalene: For all electron accepters but C-60,, the dependence of the anionic TOF on acceptor concentration reveals the:appearance of the homodimer radical anion at sufficiently high concentrations. The equilibrium constant for the monomer anion/monomer acceptor association reaction is obtained from the concentration studies. A Born-Haber cycle is then applied to estimate the difference between the electron affinities of the monomer and dimer molecules in the gas phase.