(S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane | 87923-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 87923-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: DVWYTXULDUSWQH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 生成 右旋苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Lisdexamfetamine Dimesylate 中工艺相关和降解杂质的鉴定、表征和定量：两种新化合物的鉴定

  摘要：

  中枢神经系统 (CNS) 兴奋剂赖地苯丙胺二甲磺酸盐 (LDX) 中的 12 种杂质（工艺相关和降解）首先通过高效液相色谱 (HPLC) 进行分离和定量，然后通过液相色谱质谱 (LC) -小姐）。通过 IR、HRMS 和 NMR 分析进一步确认和表征了十二种杂质的结构。根据表征数据，在工艺开发和强制降解过程中形成的两种以前未知的杂质被认为是 (2S)-2,6-di-(lysyl)-amino-N-[(1S)-1-methyl-2 -苯基乙基]己酰胺(Imp-H)和(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2-羟基苯基)乙基]己酰胺(Imp-M)。此外，这两种化合物是新的。基于LDX的合成路线讨论了十二种杂质形成的可能机制。在 YMC-Pack ODS-AQ S5 120A 硅胶柱 (250 × 4.6 mm × 5 μm) 上使用乙腈和 0.1% 甲磺酸水溶液的混合物梯度实现了卓越的分离。对

  DOI：

  10.3390/molecules23123125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 W-2 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  在苯基烷基胺的代谢中形成细胞色素P-455 nm复合物。8.与一系列手性2-取代的1-苯基-2-氨基乙烷的代谢中间体复合物形成中的立体选择性。

  摘要：

  在苯巴比妥预处理的肝微粒体中减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性代谢过程中，研究了由四种2-烷基取代的1-苯基-2-氨基乙烷的对映异构体形成的细胞色素P-450代谢中间物（MI）复合物的形成。大鼠。2-烷基取代基是甲基（苯异丙胺），乙基，正丙基和正丁基。通过不对称的氢解转氨作用，由相应的烷基苄基酮制备手性胺。圆二色性分析表明，所有胺均具有S-（+）和R-（-）构型。配合物形成的最大速度（Vmax（obsd））随着烷基尺寸的增加而增加，对于每个系列的对映异构体，log Vmax（obsd）与底物的辛醇/缓冲液分配系数的对数之间都具有良好的相关性。随着亲脂性的增加，S-（+）对映异构体在生成复合物中比R-（-）异构体更具活性。较快的S-（+）对映异构体形成复合物的速率与先前研究的外消旋体的速率一致，这表明R-（-）对映异构体在大鼠肝脏制剂中不作为竞争性酶抑制剂。与先前的两项研究一

  DOI：

  10.1021/jm00369a018

文献信息

• Identification and exploitation of the .sigma.-opiate pharmacophore
  作者：Richard A. Glennon、J. Doyle Smith、Abd M. Ismaiel、Mahmoud El-Ashmawy、George Battaglia、James B. Fischer

  DOI：10.1021/jm00107a033

  日期：1991.3

  Certain benzomorphan ''sigma-opiates'' such as N-allylnormetazocine (NANM) bind at sigma receptors with modest affinity and with little selectivity (i.e., they also bind at phencyclidine or PCP sites). In order to identify the primary pharmacophore of the benzomorphans, we prepared several amine-substituted derivatives of 1-phenyl-2-aminopropane. Several simple alkyl-substituted analogues were shown to bind at sigma sites with affinities comparable to that of NANM itself; among these was the N-benzyl derivative 9 (K(i) = 117 nM). Lengthening the spacer between the terminal amine and the phenyl group from one to five methylene units resulted in a significant increase in affinity (e.g. 15, K(i) = 6.3 nM). In addition, unlike the benzomorphans, these phenalkylamines do not bind at PCP sites. The results of the present study reveal that (a) the 1-phenyl-2-aminopropane nucleus of the benzomorphans is sufficient for binding at sigma sites provided that the terminal amine is not a primary amine and that (b) introduction of (phenylalkyl)amine substituents affords compounds that represent a new class of high-affinity sigma-selective agents.