2-(1H-pyrrol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)aniline | 1259381-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 1259381-11-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: YDHSIXNJIDTQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 2-(1H-pyrrol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)aniline 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以61 %的产率得到7-trifluoromethoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基乙醇胺作为一碳合成子在 [5 + 1] 环化合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉中的应用

  摘要：

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02079
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-pyrrol-1-yl)-5-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrrolo-benzo-1,4-diazines as potent Nav1.7 sodium channel blockers

  摘要：

  A series of pyrrolo-benzo-1,4-diazine analogs have been synthesized and displayed potent Nav1.7 inhibitory activity and moderate selectivity over Nav1.5. The syntheses, structure-activity relationships, and selected pharmacokinetic data of these analogs are described. Compound 41 displayed anti-nociceptive efficacy in the rat CFA pain model at 100 mpk oral dosing.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.060

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Application of α-amino acids for the transition-metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Huanhuan Liu、Feiyu Zhou、Wen Luo、Yuxin Chen、Chenyang Zhang、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob01688c

  日期：——

  A practical and concise protocol for the efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines under transition metal-free conditions has been established. This protocol, which includes the formation of new C–C and C–N bonds, features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance.

  建立了一种实用且简洁的方案，可在无过渡金属的条件下从容易获得的α-氨基酸和2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺有效合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该协议包括新的C–C和C–N键的形成，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• [EN] PYRROLO-BENZO-1,4-DIAZINES USEFUL AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRROLO-BENZO-1,4-DIAZINES UTILES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010151595A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Pyrrolo-benzo-1,4-diazine compounds represented by Formula I or II, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are blockers of voltage-gated sodium channels. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treating conditions associated with, or caused by, voltage-gated sodium channel activity, including, for example, acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, neuropathic pain, epilepsy or epilepsy conditions, irritable bowel syndrome, depression, anxiety, bipolar disorder, neurodegenerative disorders, psychiatric disorders, myotonia, arrhythmia, movement disorders, neuroendocrine disorders, ataxia, multiple sclerosis, irritable bowel syndrome, incontinence, neuropathy and tinnitus, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more other therapeutically active compounds.

  由公式I或II表示的吡咯-苯并-1,4-二嗪化合物或其药学上可接受的盐是电压门控钠通道的阻滞剂。药物组合物包括即时化合物的有效量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他治疗活性化合物结合，并且包含药学上可接受的载体。治疗与电压门控钠通道活性相关或由此引起的疾病的方法，包括例如急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、癫痫或癫痫症状、肠易激综合征、抑郁症、焦虑症、躁郁症、神经退行性疾病、精神疾病、肌张力过高、心律失常、运动障碍、神经内分泌失调、共济失调、多发性硬化、肠易激综合征、尿失禁、神经病和耳鸣，包括单独或与一个或多个其他治疗活性化合物结合的即时化合物的有效量。