cyflufenamid | 180409-60-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyflufenamid
• 英文别名: (Z)-N-[α-(cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-2-phenylacetamide；N-(((Cyclopropylmethoxy)imino)(2,3-difluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-2-phenylacetamide；N-[(E)-N-(cyclopropylmethoxy)-C-[2,3-difluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]carbonimidoyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 180409-60-3
• 化学式: C₂₀H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 412.359
• InChiKey: ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.0℃
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.054 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R20,R50/53
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

环氟菌胺（试验代号：NF149，通用名称：cyflufenamid，商品名称：单剂Pancho、混剂PanchoTF）是日本曹达公司开发的一种新型酰胺类杀菌剂，主要用于防治各种作物的白粉病。它具有优异的保护、治疗活性、持效活性和耐雨水冲刷活性，并且与目前使用的多种杀菌剂之间没有交互抗性。因此，为了有效防止抗性的发生和扩展，与其他杀菌剂混用是必要的。

作用机制

环氟菌胺通过抑制白粉病菌生活史中菌丝上分生的吸器的形成、吸器的生长、次生菌丝的生长以及附着器的形成。不过，其对孢子萌发和芽方面的作用机理还在研究之中。试验结果表明，环氟菌胺与其他杀菌剂如吗啉类、三唑类、苯并咪唑类、嘧啶胺类、线粒体呼吸抑制剂及苯氧喹啉等之间没有交互抗性。

理化性质

环氟菌胺是一种具有芳香味的白色固体，熔点为61.5~62.5℃，沸点为256.8℃。其相对密度在20℃时为1.347，蒸汽压在20℃时为3.54×10^-2mPa。分配系数Kow-lgP值为4.70（25℃,pH 6.75），亨利常数计算值为2.81×10^-2Pa·am^3/mol。环氟菌胺在不同溶剂中的溶解度如下：水（pH4）0.014g/L，（pH6.5）0.52g/L，（pH10）0.12g/L；二氯甲烷902g/L，内酮920g/L，二甲苯658g/L，乙腈943g/L，甲醇653g/L，乙醇500g/L，乙酸乙酯808g/L，正己烷18.6g/L，正庚烷15.7g/L。在pH 4~7的水溶液中稳定，DH9水溶液的DT为288天；水溶液光解DT为594天。其pKa值为12.08。

应用

环氟菌胺在室内保护活性试验中的结果显示，对小麦、黄瓜、草莓、苹果和葡萄白粉病的ECs分别为0.2mg/L、0.2mg/L、0.2mg/L、0.8mg/L和0.8mg/L。生物活性测定结果表明，环氟菌胺不仅具有优异的保护和治疗活性，还拥有很好的持效性和耐雨水冲刷性。尽管其在植物体内的移动活性较差（即内吸活性差），但它对作物安全。大田药效试验结果显示，推荐使用剂量为25g/hm；在该剂量下，环氟菌胺对小麦白粉病的保护和治疗防效超过90%，优于苯氧喹啉(quinoxyfen)150g/hm²、丁苯吗啉(fenpropimorph) 750g/hm²的防效，并且表现出明显的增产效果。试验还表明，环氟菌胺与目前使用的多种杀菌剂之间无交互抗性。此外，18.5%WDG（环氟菌胺+氟菌）的活性明显优于单剂。

合成方法

以3,4-二氯三氟甲苯为原料，可制得环氟菌胺。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC₅₀(4h)>4.76mg/L。环氟菌胺对兔子皮肤无刺激性，但对兔子眼睛有轻微刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。雄、雌大鼠吸入LC₅₀(4h)>4.76mg/kg。狗的NOEL值（长期观察）为4.14mg/kg。根据不同机构的推荐，ADI值分别为：BfR 2006年 推荐值为0.04mg/kg；EC2008年推荐值为0.017mg/kg；FSC推荐值为0.041mg/kg。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-cyclopropylmethyloxy-2,3-difluoro-6-trifluoromethylbenzamidine 、 苯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyflufenamid
  参考文献：
  名称：

  环氟菌胺的新晶型、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及环氟菌胺的新晶型、其制备方法及其用途，描述了具有式(I)的环氟菌胺的晶型、晶体制备方法、和通过各种分析方法对该晶体进行的分析以及使用该晶体制备稳定的农用化学品制剂。本发明还描述了针对晶型制备条件来使用各种溶剂。

  公开号：

  CN109535034A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图