(R)-methyl-4'-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)biphenyl-4-carboxylate | 1246973-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-4'-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[4-[(4R)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]phenyl]benzoate
• CAS: 1246973-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GHEKWWDQQFMFSZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-4'-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)biphenyl-4-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-methyl-4'-(1-(N,N-dibenzylamino)-2-fluoropropan-2-yl)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用 DAST 诱导的 β-氨基醇选择性重排合成 LY503430

  摘要：

  LY503430 是一种光学活性 β-氟胺，是帕金森病的潜在治疗剂。已经研究了使用 DAST 诱导的 β-氨基醇区域选择性和立体特异性重排成 β-氟胺的不同策略来合成该分子。该反应允许合成具有极好对映体过量的 LY503430。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.252
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(4-hydroxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-methyl-4'-(4-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用 DAST 诱导的 β-氨基醇选择性重排合成 LY503430

  摘要：

  LY503430 是一种光学活性 β-氟胺，是帕金森病的潜在治疗剂。已经研究了使用 DAST 诱导的 β-氨基醇区域选择性和立体特异性重排成 β-氟胺的不同策略来合成该分子。该反应允许合成具有极好对映体过量的 LY503430。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.252

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines from β-Amino Alcohols: Application to the Synthesis of LY503430
  作者：Béranger Duthion、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol1019579

  日期：2010.10.15

  N,N-Dialkyl-β-amino alcohols were enantiospecifically and regioselectively rearranged by using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to give optically active β-fluoroamines in excellent yields and enantiomeric excesses. This rearrangement was applied to the enantioselective synthesis of LY503430, a potential therapeutic agent for Parkinson’s disease.

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。
• Synthesis of LY503430 by using a selective rearrangement of β-amino alcohols induced by DAST
  作者：Béranger Duthion、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.252

  日期：——

  LY503430, an optically active β-fluoroamine, is a potential therapeutic agent for the Parkinson's disease. Different strategies have been studied to synthesize this molecule using a regioselective and stereospecific rearrangement of β-amino alcohols into β-fluoroamines induced by DAST. This reaction allowed the synthesis of LY503430 with an excellent enantiomeric excess.

  LY503430 是一种光学活性 β-氟胺，是帕金森病的潜在治疗剂。已经研究了使用 DAST 诱导的 β-氨基醇区域选择性和立体特异性重排成 β-氟胺的不同策略来合成该分子。该反应允许合成具有极好对映体过量的 LY503430。