3-isopropyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 53666-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-isopropyl-4-methyl-cumarin；7-hydroxy-3-isopropyl-4-methyl-coumarin；7-Hydroxy-3-isopropyl-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-3-propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 53666-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• mdl: MFCD00488349
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IZOCZZMTQMWKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 生成 7-acetoxy-3-isopropyl-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 129,132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基乙酰乙酸乙酯 、 间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-isopropyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  逆转 A2780/T 细胞中 P-糖蛋白介导的紫杉醇耐药性的 seco-DSP/DCK 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115218

文献信息

• Novel Hybrids of 3-Substituted Coumarin and Phenylsulfonylfuroxan as Potent Antitumor Agents with Collateral Sensitivity against MCF-7/ADR
  作者：Zhihui Yu、Mengru Li、Ke Wang、Yuting Gu、Shiqi Guo、Weijie Wang、Yulei Ma、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00608

  日期：2022.7.14