exo-2,exo-4-dichloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 115319-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: exo-2,exo-4-dichloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: exo-2,exo-4-Dichlor-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on；(1S,2S,4R,5R)-2,4-dichloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 115319-19-2
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: PXHBVEGSUFMYSU-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,exo-4-dichloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-四氯-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的改进的合成方法和一些选择性转化。

  摘要：

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3

  DOI：

  10.1021/jo972037g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三氯丙酮 、 2,5-二甲基呋喃 生成 exo-2,exo-4-dichloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  FOHLISCH, BALDUR;KRIMMER, DIETER;GEHRLACH, EBERHARD;KASHAMMER, DIETMAR, CHEM. BER., 121,(1988) N 9, C. 1585-1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594
  作者：Foehlisch, Baldur、Krimmer, Dieter、Gehrlach, Eberhard、Kaeshammer, Dietmar

  DOI：——

  日期：——