6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol | 18355-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
• 英文别名: NoName_824；6-bromo-1-hydroxybenzotriazole
• CAS: 18355-04-9
• 化学式: C₆H₄BrN₃O
• 分子量: 214.021
• InChiKey: FBOGRWCUOSLQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Diboron介导的N-OH脱氧和钯催化的CC和CN键形成，可以温和且普遍地获得各种1-苯并三唑。

  摘要：

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以

  DOI：

  10.1002/adsc.201400889
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇为还原剂的钼催化杂芳族N-氧化物和氢氧化物的脱氧

  摘要：

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700071

文献信息

• The Disappearing Director: The Case of Directed <i>N</i> ‐Arylation <i>via</i> a Removable Hydroxyl Group
  作者：Magdalena R. Andrzejewska、Prasanna K. Vuram、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Siva Subrahmanyam Relangi、Kirill A. Korvinson、Raju Doddipalla、Lothar Stahl、Michelle C. Neary、Padmanava Pradhan、Somesh Sharma、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201701611

  日期：2018.7.4

  N-arylation of benzotriazoles is reported. Copper-mediated reactions of diverse 1-hydroxy-1H-benzotriazoles with aryl boronic acids lead to 1-aryl-1H-benzotriazole 3-oxides. A N1-OH → N3 prototropy in the 1-hydroxy-1H-benzotriazoles is plausibly the underlying basis, where the tautomer is captured by the boronic acid, leading to C-N (not C-O) bond formation. Because the N-O bond in amine N-oxides and 1-hyd

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。
• Verfahren zur Acylierung von 7-Aminocephem-derivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002774A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Verfahren zur Acylierung von 6-Aminopenam- und 7-Aminocephemderivaten durch Aktivierung der Acylierungskomponente mit einem gegebenenfalls substituierten 1-Hydroxybenzotriazol und anschließende Umsetzung mit einem 6-Aminopenam- oder 7-Aminocephemderivat.

  6-aminopenam 和 7-aminocephem衍生物的酰化工艺，方法是将酰化组分与任选取代的 1-hydroxybenzotriazole 活化，然后与 6-aminopenam 或 7-aminocephem 衍生物反应。
• Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lignin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung
  申请人：Lignozym GmbH

  公开号：EP0717143A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zum Verändern, Abbau oder Bleichen von Lingnin, ligninhaltigen Materialien oder ähnlichen Stoffen sowie Verfahren zu seiner Anwendung. Das Mehrkomponentensystem ist dadurch gekennzeichnet, daß es a. ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator und b. mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel und c. mindestens einen Mediator auswählt aus der Gruppe der Hydroxylamine, Hydroxylaminderivate, Hydroxamsäuren, Hydroxamsäurederivate, der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Verbindungen, die mindestens eine N-Hydroxy, Oxim-, N-Oxi-, oder N,N'-Dioxi- Funktion enhalten und d. ggf. mindestens einen Comediator aus der Gruppe aromatische Alkohole, Carbonylverbindungen, aliphatische Ether, Phenolether und/oder Olefine (Alkene) und e. eine geringe Menge mindestens eines freien Amins eines jeweils eingesetzten Mediators umfaßt.

  本发明涉及一种用于改性、降解或漂白木质素、含木质素材料或类似物质的多组分系统及其使用方法。 该多组分系统的特点是 a. 可选的至少一种氧化催化剂和 b. 至少一种合适的氧化剂和 c. 至少一种调解剂，选自羟胺、羟胺衍生物、羟肟酸、羟肟酸衍生物、脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族化合物组成的组，这些化合物至少含有一个 N-羟基、肟、N-肟或 N,N'-二氧基官能团，以及 d. 可从芳香醇、羰基化合物、脂肪族醚、苯酚醚和/或烯烃（烯）组成的组中选择至少一种螯合剂，以及 e. 所用各种调解剂中的至少一种少量游离胺 包括
• Oxidationsverfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen in Gegenwart stickstoffhaltiger
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0885868A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- und Heteroarylmethyl- und -methylenverbindungen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-, NOH- oder Verbindungen.

  本发明涉及一种借助介质和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基和杂芳基甲基和亚甲基化合物制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于介质选自脂肪族、杂环族或芳香族的 NO、NOH 或 化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen
  申请人：Consortium für Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0913382A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  Verfahren zur Herstellung von Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylaldehyden oder -ketonen aus Vinyl-, Alkinyl-, Aryl- oder Heteroarylmethanolen mit Hilfe eines Mediators und eines Oxidationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Mediator ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen NO-,NOH- oder Verbindungen.

  一种借助调解剂和氧化剂从乙烯基、炔基、芳基或杂芳基甲醇制备乙烯基、炔基、芳基或杂芳基醛或酮的工艺，其特征在于，调解剂选自脂肪族、环脂族、杂环族或芳香族 NO、NOH 或 化合物。