5-bromo-2-(3,4-diaminophenyl)benzimidazole | 237429-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(3,4-diaminophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 237429-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄
• 分子量: 303.161
• InChiKey: FAYDUQQSIGRQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-丙基-1H-苯并咪唑-5-羧醛 、 5-bromo-2-(3,4-diaminophenyl)benzimidazole 以 硝基苯 为溶剂， 以41%的产率得到5-Bromo-2''-propyl-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(3,4-diaminophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7

文献信息

• Heterocyclic topoisomerase poisons
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20010009919A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The invention provides a topoisomerase poison of formula I: 1 wherein R 1 -R 8 have any of the meanings defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a salt thereof, intermediates useful for preparing a compound of formula I, and therapeutic methods comprising administering a compound of formula I or a salt thereof.

  本发明提供了一种式 I 的拓扑异构酶毒物： 1 其中 R 1 -R 8 或其药学上可接受的盐，以及包含式 I 化合物或其盐的药物组合物、用于制备式 I 化合物的中间体和包括施用式 I 化合物或其盐的治疗方法。
• US6063801
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROCYCLIC TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1054870A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US6063801A
  申请人：——

  公开号：US6063801A

  公开（公告）日：2000-05-16
• US6221892B1
  申请人：——

  公开号：US6221892B1

  公开（公告）日：2001-04-24