(2S,3R)-Nβ-Cbz-2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid hydrochloride | 1073283-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-Nβ-Cbz-2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1073283-43-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 350.802
• InChiKey: HDPGGSSZFBCFLW-LDXVYITESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,3R)-Nβ-Cbz-2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性Ni（II）甘氨酸盐酸盐与氨基砜的高度对映体和非对映体选择性曼尼希反应。芳族α，β-二氨基酸的高效不对称合成。

  摘要：

  本文描述了一种实用的，对映体和非对映体选择性的甘氨酸1的Ni（II）配合物和α-氨基砜2的Ni（II）配合反应，涉及在一次操作中创建碳-碳键和两个立体中心。它代表了合成α，β-二氨基酸的诱人途径。

  DOI：

  10.1021/jo8019169

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Mannich Reactions of Chiral Ni(II) Glycinates with Amino Sulfones. Efficient Asymmetric Synthesis of Aromatic α,β-Diamino Acids
  作者：Jiang Wang、Ting Shi、Guanghui Deng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo8019169

  日期：2008.11.7

  This paper describes a practical, enantio- and diastereoselective Mannich reaction between a chiral Ni(II) complex of glycine 1 and alpha-amino sulfones 2, involving the creation of a carbon-carbon bond and two stereogenic centers in a single operation; it represents an attractive route to the synthesis alpha,beta-diamino acids.

  本文描述了一种实用的，对映体和非对映体选择性的甘氨酸1的Ni（II）配合物和α-氨基砜2的Ni（II）配合反应，涉及在一次操作中创建碳-碳键和两个立体中心。它代表了合成α，β-二氨基酸的诱人途径。