α-bromoglycine | 138146-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromoglycine
• 英文别名: Amino(bromo)acetic acid；2-amino-2-bromoacetic acid
• CAS: 138146-21-1
• 化学式: C₂H₄BrNO₂
• 分子量: 153.963
• InChiKey: PSQQVBSFAXDCAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2- [N-(N-苄基脯氨酰）氨基]二苯甲酮 、 α-bromoglycine 生成 2-[(E)-[[2-[[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]-phenylmethylidene]amino]-2-bromoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  亲电性甘氨酸盐的手性镍（II）配合物的合成及其在α-氨基酸的不对称制备中的应用

  摘要：

  得到了由（S）-o -[（苄丙基）氨基]二苯甲酮和α-溴甘氨酸衍生的席夫碱的手性Ni II配合物，并研究了其与亲核试剂的立体选择性反应。描述了具有80％光学纯度的天冬氨酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39880001336

文献信息

• Synthesis of a chiral nickel(<scp>II</scp>) complex of an electrophilic glycinate, and its use for asymmetric preparation of α-amino acids
  作者：Yuri N. Belokoń、Aleksander N. Popkov、Nina I. Chernoglazova、Marina B. Saporovskaya、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/c39880001336

  日期：——

  A chiral NiII complex of a Schiff's base derived from (S)-o-[(benzylpropyl)amino]benzophenone and α-bromoglycine has been obtained and its stereoselective reaction with nucleophiles studied; the synthesis of aspartic acid with 80% optical purity is described.

  得到了由（S）-o -[（苄丙基）氨基]二苯甲酮和α-溴甘氨酸衍生的席夫碱的手性Ni II配合物，并研究了其与亲核试剂的立体选择性反应。描述了具有80％光学纯度的天冬氨酸的合成。