4-propenylcatechol | 72898-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-propenylcatechol
• 英文别名: 4-(Prop-1-en-1-yl)benzene-1,2-diol；4-prop-1-enylbenzene-1,2-diol
• CAS: 72898-29-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MDXYNRAMDATLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propenylcatechol 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 6-(3,4-dihydroxyphenethyl)-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 aluminium(III) iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4-propenylcatechol
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺作为三碘化铝诱导的烷基芳醚裂解的除酸剂

  摘要：

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588755

文献信息

• 一种苯基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN106866377B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和碳二亚胺存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• 一种苯基烷基醚的醚键裂解方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN108821930B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，在三碘化铝和二甲基亚砜存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• Cleavage of Catechol Monoalkyl Ethers by Aluminum Triiodide–Dimethyl Sulfoxide
  作者：Juan Tian、Dayong Sang、Xiaodong Tu、Zhoujun He、Ming Yao

  DOI：10.1055/s-0037-1610996

  日期：2019.2

  cleavage o-hydroxyphenyl alkyl ethers. Aluminum oxide iodide (O=AlI), generated in situ from aluminum triiodide and dimethyl sulfoxide, is the reactive ether cleaving species. The method is applicable to catechol monoalkyl ethers as well as normal phenyl alkyl ethers for the removal of methyl, ethyl, isopropyl, and benzyl groups. A variety of functional groups such as alkenyl, allyl, amide, cyano, formyl,

  摘要 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基，酮基，硝基和卤素。在4-溴愈创木酚的去甲基化过程中观察到部分加氢溴化作用，并使用过量的DMSO作为除酸剂解决了该问题。这种方便，有效的程序将是制备邻苯二酚的实用工具。 以丁子香酚和香兰素为模型底物，开发了一种裂解邻羟基苯烷基醚的实用方法。由三碘化铝和二甲基亚砜原位生成的碘化氧化铝（O = AlI）是反应性的醚裂解物质。该方法适用于邻苯二酚单烷基醚以及常规的苯基烷基醚，用于去除甲基，乙基，异丙基和苄基。在最佳条件下，可以很好地耐受各种官能团，例如烯基，烯丙基，酰胺，氰基，甲酰基
• Sustainable Production of Bioactive Molecules from C‐Lignin‐Derived Propenylcatechol
  作者：Weihong Song、Qinglian Du、Xiancheng Li、Shuizhong Wang、Guoyong Song

  DOI：10.1002/cssc.202200646

  日期：2022.7.21

  Castoff to bioactive molecules: The diversified functionalization of propenylcatechol, a direct depolymerized product from naturally occurring catechyl lignin, resulted in a series of functional molecular skeletons. Starting from castor seed coats, annuloline (natural product) and CC-5079 (antitumor) were synthesized with a superior step-efficiency to that of reported synthetic routes.

  丢弃到生物活性分子：丙烯基儿茶酚是天然存在的儿茶基木质素的直接解聚产物，其多样化的功能化产生了一系列功能性分子骨架。从蓖麻种皮开始，以比报道的合成路线更高的步骤效率合成了annuloline（天然产物）和CC-5079 （抗肿瘤）。
• Allyl/propenyl phenol synthases from the creosote bush and engineering production of specialty/commodity chemicals, eugenol/isoeugenol, in Escherichia coli
  作者：Sung-Jin Kim、Daniel G. Vassão、Syed G.A. Moinuddin、Diana L. Bedgar、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.abb.2013.10.019

  日期：2014.1

  The creosote bush (Larrea tridentata) harbors members of the monolignol acyltransferase, allylphenol synthase, and propenylphenol synthase gene families, whose products together are able to catalyze distinct regiospecific conversions of various monolignols into their corresponding allyl- and propenyl-phenols, respectively. In this study, co-expression of a monolignol acyltransferase with either substrate versatile allylphenol or propenylphenol synthases in Escherichia coli established that various monolignol substrates were efficiently converted into their corresponding allyl/propenyl phenols, as well as providing proof of concept for efficacious conversion in a bacterial platform. This capability thus potentially provides an alternate source to these important plant phytochemicals, whether for flavor/fragrance and fine chemicals, or ultimately as commodities, e.g., for renewable energy or other intermediate chemical purposes. Previous reports had indicated that specific and highly conserved amino acid residues 84 (Phe or Val) and 87 (Ile or Tyr) of two highly homologous allyl/propenyl phenol synthases (circa 96% identity) from a Clarkia species mainly dictate their distinct regiospecific catalyzed conversions to afford either allyior propenyl-phenols, respectively. However, several other allyl/propenyl phenol synthase homologs isolated by us have established that the two corresponding amino acid 84 and 87 residues are not, in fact, conserved. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.