(±)-kopsiyunnanine C3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (±)-kopsiyunnanine C3
• 英文别名: 12-Ethyl-17-(hydroxymethyl)-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaen-9-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: MFNKGJVBPOITBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl rhazinilam-5-carboxylate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(±)-kopsiyunnanine C3
  参考文献：
  名称：

  颠覆自然产品Razinilam家族生物合成的灵感启发的蛇麻草生物碱的化学合成

  摘要：

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。

  DOI：

  10.1002/anie.201204151

文献信息

• Chemical Synthesis of Aspidosperma Alkaloids Inspired by the Reverse of the Biosynthesis of the Rhazinilam Family of Natural Products
  作者：Lindsay McMurray、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201204151

  日期：2012.9.10

  substituted pyrrole derivative. This derivative could be transformed into the pyrrole‐containing secondary metabolite, rhazinilam, which could in turn be transformed through a reductive transannular cascade process into the structurally complex pyrrolidine‐containing alkaloid natural product, aspidospermidine.

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。