2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester | 101914-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D/L-serine benzyl ester；benzyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 101914-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00520930
• 分子量: 329.353
• InChiKey: MHHDPGHZHFJLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >49.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid
  参考文献：
  名称：

  O-Carbazyl-DL-serine, an Inhibitory Analog of Glutamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a074
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid benzyl ester 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol

  摘要：

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。

  DOI：

  10.1039/cc9960002351

文献信息

• 一种亲水性药物的磷脂化合物、其药物组合物 及应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN105288648B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种亲水性药物的磷脂化合物、其药物组合物及应用。药物组合物为亲水性药物的磷脂化合物或亲水性药物的磷脂化合物和药效学上可接受的载体的组合药物组合物，是液体制剂、固体制剂、半固体制剂、胶囊剂、颗粒剂、凝胶剂、注射剂。该药物组合物是亲水性药物的磷脂化合物或亲水性药物的磷脂化合物和助剂制成的脂质体纳米颗粒，粒径10‑1000纳米。该亲水性药物的磷脂化合物及其脂质体纳米颗粒可用作液体制剂、固体制剂、半固体制剂、灭菌制剂和无菌制剂，毒性低，可用于各种肿瘤等的高效治疗。
• Glycosylation reaction under high pressure
  作者：Makoto Sasaki、Yasuo Gama、Masahiko Yasumoto、Yutaka Ishigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97114-4

  日期：1990.1

  Glycosylation of various alcohols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide (1) in the presence of hindered amines under conditions of high pressure gave α-glycosides in good yield with high selectivity.

  在受阻胺的存在下，在高压条件下，将各种醇与2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）进行糖基化，可以高产率，高选择性地生产α-糖苷。
• Serine carbonates
  申请人：——

  公开号：US20030018055A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Serine carbonates of formula I are precursors for organoleptic compounds, masking agents and antimicrobial agents. Further they are alternative substrates for malodor producing enzymes. The symbols in formula I are defined in claim 1.

  公式I中的丝氨酸碳酸酯是有机感官化合物、掩蔽剂和抗菌剂的前体。此外，它们还是恶臭产生酶的替代底物。公式I中的符号在权利要求书中有定义。
• Fragrance precursor compounds
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US06369248B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Compounds having formula (I) in which n is 1, 2 or 3 and R1 to R6 represent, independently, branched or unbranched, substituted or unsubstituted alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, cycloalkyl-, cycloalkenyl- or aromatic-radicals or hydrogen wherein these radicals may in addition contain one or more —O— and/or (a)—groups, whereby one or two rings can be built by the combination of the respective R1 to R6 and this/these ring(s) can be further substituted by an alkyl-group, in which X is either O and R7 represents a radical of an alcohol or phenol R7OH, or X is N and R7 represents the radical of an amine R7′R7″NH, whereby R7′ and R7″ represent independently, branched or unbranched, substituted or unsubstituted alkyl-, alkenyl-, alkinyl-, cycloalkyl-, cycloalkenyl- or aromatic radicals or either R7′R7″ may be hydrogen, whereby the amine is a fragrant amine or the amine has more than 9 C atoms, whereby R7 of the alcohol or phenol and R7′ and/or R7″ of the amine, respectively, may further contain at least one remaining part C(OH)R1R2—CR3R4—(CR5R6)n—CO— of formula (I), are useful as precursors for the delivery of odoriferous and/or antibacterial compounds in cosmetic compositions, cosmetic products, air fresheners, hard surface cleaners or laundry products.

  化合物的化学式（I）中，n为1、2或3，R1至R6代表分支或非分支、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳香基或氢，其中这些基团可能另外含有一个或多个—O—和/或（a）—基团，通过R1到R6的组合可以构建一个或两个环，这些环可以进一步被烷基取代，其中X为O且R7代表醇或酚的基团R7OH，或者X为N且R7代表胺的基团R7′R7″NH，其中R7′和R7″代表分支或非分支、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳香基，其中R7′R7″中的任一者可能是氢，其中胺是一种芳香胺或者含有超过9个碳原子，其中醇或酚的R7和胺的R7′和/或R7″，分别可能进一步包含至少一个剩余部分C(OH)R1R2—CR3R4—(CR5R6)n—CO—的化学式（I），这些化合物可作为香味和/或抗菌化合物在化妆品配方、化妆品产品、空气清新剂、硬表面清洁剂或洗衣产品中的前体。
• An efficient synthesis of dehydroamino acids and dehydropeptides from O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine
  作者：Ramapanicker Ramesh、Kavita De、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.094

  日期：2007.10

  simple and efficient method for the synthesis of dehydroamino acids from serine and threonine is reported. Various O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine are prepared using CbzCl and EocCl, respectively, and are subjected to an anti-selective elimination on treatment with K2CO3 in DMF at 65 °C to afford dehydroalanine and dehydroamino butyric acid derivatives, respectively, in excellent yields

  据报道，一种简单有效的从丝氨酸和苏氨酸合成脱氢氨基酸的方法。各种Ò -Cbz和ö丝氨酸-Eoc衍生物和苏氨酸分别使用CbzCl和EocCl，制备，并且经受抗-选择性消除治疗以K 2 CO 3在DMF中在65℃下，得到脱氢丙氨酸和脱氢丁酸酸衍生物，分别具有优异的收率。这些丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物的高稳定性使得它们可以作为受保护的丝氨酸和苏氨酸残基用于正常的肽合成中。通过掺入O -Cbz或O合成的肽-Eoc衍生物在所报道的条件下容易消除，从而以极好的收率得到相应的脱氢肽。反应条件足够温和，不会引起肽中存在的其他立体异构中心的外消旋化。