2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 69745-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde；(+/-)-fomannoxin；fomannoxim；fomannoxin；fomanoxin；2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde；2-Prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 69745-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MPEXJCQZHBHGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要：

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2500
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称苯，Scandione和Calophione A的全合成

  摘要：

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301722

文献信息

• Dihydrobenzofurans from Heterobasidion annosum
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Naomichi Fukuda、Isao Kouno、Maria Martin、Joseph O'Reilly

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87048-1

  日期：——

  Abstract Fomannosin, fomannoxin and four additional new dihydrobenzofurans and a benzofuran were isolated from the culture broth of a single isolate D 3 of Heterobasidion annosum . The structures for the compounds were established by chemical and spectroscopic methods and confirmed by synthesis or by transformation from fomannoxin.

  摘要 从 Heterobasidion annosum 的单一分离物 D 3 的培养液中分离出 Fomannosin、fomannoxin 以及另外四种新的二氢苯并呋喃和一种苯并呋喃。这些化合物的结构是通过化学和光谱方法确定的，并通过合成或从福甘露素转化来确认。
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• Cockerill, G. Stuart; Levett, Philip C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1103 - 1114
  作者：Cockerill, G. Stuart、Levett, Philip C.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、O'Reilly, Joseph

  DOI：——

  日期：——
• Modification of the nickl reaction
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97644-6

  日期：——