1,5-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanose | 1048671-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R,7R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 1048671-91-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: OZBXEWMMFICFHC-QQFFCTGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到1,5-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-α-D-glycero-D-galacto-septanose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基奥氮平环氧化中的立体选择性

  摘要：

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800979a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-manno-sept-1-enitol 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到methyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-glycero-D-galacto-septanoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基奥氮平环氧化中的立体选择性

  摘要：

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800979a

文献信息

• Stereoselectivity in the Epoxidation of Carbohydrate-Based Oxepines
  作者：Shankar D. Markad、Shijing Xia、Nicole L. Snyder、Bikash Surana、Martha D. Morton、Christopher M. Hadad、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo800979a

  日期：2008.8.1

  the DMDO epoxidation of carbohydrate-based oxepines derived from glucose, galactose, and mannose has been determined by product analysis and density functional theory (DFT, B3LYP/6-31+G**//B3LYP/6-31G*) calculations. Oxepines 3 and 4, derived from d-galactose and d-mannose, largely favor α- over β-epoxidation. The results reported here, along with selectivities in the DMDO-mediated epoxidation of d-xylose-based

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。
• Hydroxyl group orientation affects hydrolysis rates of methyl α-septanosides
  作者：Shankar D. Markad、Shawn M. Miller、Martha Morton、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.109

  日期：2010.2

  Hydrolysis rates for three related methyl α-septanosides were obtained. The septanosides were synthesized via mCPBA epoxidation and methanolysis of d-mannose, d-galactose, and d-glucose-based oxepines. The rate of hydrolysis correlates with the orientation of hydroxyl groups on the septanose ring in a manner analogous to pyranosides.

  获得了三种相关的甲基α-septanosides的水解速率。所述septanosides分别通过合成米CPBA环氧化和甲醇分解的d甘露糖，d半乳糖，和ð葡萄糖为基础的oxepines。水解速率以类似于吡喃糖苷的方式与琼脂糖环上羟基的取向相关。