N6-benzyladenine 1-oxide | 91843-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-benzyladenine 1-oxide
• 英文别名: N⁶-benzyladenine 1-oxide
• CAS: 91843-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: ZYWWSEMOCAYFNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzyladenine 1-oxide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXII. Oxidation of N6-Alkyladenines with m-Chloroperoxybenzoic Acid Leading to N6-Alkyladenine 1-Oxides.

  摘要：

  研究发现，N6-甲基腺嘌呤（8a）和 N6-苄基腺嘌呤（8b）在甲醇中与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）发生氧化反应，可得到 N(1)-oxides 7a，b，收率分别为 36% 和 35%。通过 O-甲基化、Dimroth 重排和非还原性去苄基化，将 7b 引向 N6-甲氧基腺嘌呤（10），从而确定了 7b 的结构。另一方面，N6，N6-二甲基腺嘌呤（16）经甲醇中的 MCPBA 处理后可得到 N（3）-氧化物 17，收率为 40%。根据这些研究结果，以及在腺嘌呤、Nx-单取代腺嘌呤和 6-取代嘌呤的 N-氧化反应中积累的数据，6-氨基 NH 与过氧化羧酸的羰基氧之间形成氢键可能是腺嘌呤和 Nx-单取代腺嘌呤发生区域选择性 N（1）-氧化反应和 N（7）-氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.967
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氨基嘌呤 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到N6-benzyladenine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXII. Oxidation of N6-Alkyladenines with m-Chloroperoxybenzoic Acid Leading to N6-Alkyladenine 1-Oxides.

  摘要：

  研究发现，N6-甲基腺嘌呤（8a）和 N6-苄基腺嘌呤（8b）在甲醇中与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）发生氧化反应，可得到 N(1)-oxides 7a，b，收率分别为 36% 和 35%。通过 O-甲基化、Dimroth 重排和非还原性去苄基化，将 7b 引向 N6-甲氧基腺嘌呤（10），从而确定了 7b 的结构。另一方面，N6，N6-二甲基腺嘌呤（16）经甲醇中的 MCPBA 处理后可得到 N（3）-氧化物 17，收率为 40%。根据这些研究结果，以及在腺嘌呤、Nx-单取代腺嘌呤和 6-取代嘌呤的 N-氧化反应中积累的数据，6-氨基 NH 与过氧化羧酸的羰基氧之间形成氢键可能是腺嘌呤和 Nx-单取代腺嘌呤发生区域选择性 N（1）-氧化反应和 N（7）-氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.967

文献信息

• Oxidation of N6-Benzyladenine with m-Chloroperoxybenzoic Acid: Formation of the N(1)-Oxide
  作者：Tozo Fujii、Kazuo Ogawa、Taisuke Itaya

  DOI：10.3987/com-93-s33

  日期：——

  Oxidation of N-6-benzyladenine (2) with m-chloroperoxybenzoic acid in MeOH has been found to give N-6-benzyladenine 1-oxide (1) as the main product. The structure of 1 has been established by leading it to N-6-methoxyadenine (4) through O-methylation, Dimroth rearrangement, and nonreductive debenzylation.
• Purines. LXXII. Oxidation of N6-Alkyladenines with m-Chloroperoxybenzoic Acid Leading to N6-Alkyladenine 1-Oxides.
  作者：Taisuke ITAYA、Kazuo OGAWA、Yasutaka TAKADA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.44.967

  日期：——

  Oxidations of N6-methyladenine (8a) and N6-benzyladenine (8b) with m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) in methanol have been found to afford the N(1)-oxides 7a, b in 36% and 35% yields, respectively. The structure of 7b has been established by leading it to N6-methoxyadenine (10) through O-methylation, Dimroth rearrangement, and nonreductive debenzylation. On the other hand, N6, N6-dimethyladenine (16) afforded the N(3)-oxide 17 in 40% yield on treatment with MCPBA in methanol. On the basis of these findings, together with data accumulated for N-oxidations of adenine, Nx-monosubstituted adenines, and 6-substituted purines, the formation of hydrogen bonding between the 6-amino NH and the carbonyl oxygen of a peroxycarboxylic acid may account for regioselective N(1)- and N(7)-oxidations of adenine and Nx-monosubstituted adenines.

  研究发现，N6-甲基腺嘌呤（8a）和 N6-苄基腺嘌呤（8b）在甲醇中与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）发生氧化反应，可得到 N(1)-oxides 7a，b，收率分别为 36% 和 35%。通过 O-甲基化、Dimroth 重排和非还原性去苄基化，将 7b 引向 N6-甲氧基腺嘌呤（10），从而确定了 7b 的结构。另一方面，N6，N6-二甲基腺嘌呤（16）经甲醇中的 MCPBA 处理后可得到 N（3）-氧化物 17，收率为 40%。根据这些研究结果，以及在腺嘌呤、Nx-单取代腺嘌呤和 6-取代嘌呤的 N-氧化反应中积累的数据，6-氨基 NH 与过氧化羧酸的羰基氧之间形成氢键可能是腺嘌呤和 Nx-单取代腺嘌呤发生区域选择性 N（1）-氧化反应和 N（7）-氧化反应的原因。