1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane | 68819-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane
• 英文别名: Bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl) disulfide；5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 68819-90-9
• 化学式: C₂₄H₃₄S₂
• 分子量: 386.666
• InChiKey: MFNGAMRVCCZXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane 在 potassium fluoride 、 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.87h， 以68%的产率得到4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzene-4-ide,bromide 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1090 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 1,2-bis(4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)disulfane 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-(difluoromethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟化硫：改进的合成方法和用作原位脱氧氟化试剂

  摘要：

  在梅田和温特的最新研究成果的基础上，据报道，一种改进的合成芳基三氟化物的方法，包括优异的新型脱氧氟化试剂Fluolead。该方法利用Br 2和KF作为氧化和氟化试剂，将芳基二硫化物和硫醇高效，高产率地转化为芳基三氟化硫。还显示出，在乙腈中可能会生成Fluolead和三氟甲磺酸三氟化硫，并用作原位脱氧氟化试剂，用于将醛或酮转化为各自的宝石-二氟化合物。对可能的作用机理的分析，包括计算工作，允许假定作为脱氧氟化试剂的不同芳基三氟化硫的高度可变反应性的基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.001

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
  申请人：IM&T Research, Inc.

  公开号：US07265247B1

  公开（公告）日：2007-09-04

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds.

  披露了一种替代苯基硫三氟化物的新型化合物，它们作为氟化试剂。还披露了它们的制备方法以及在将一个或多个氟原子引入目标底物化合物中使用的方法。
• Methods for Preparing Diaryl Disulfides
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20120157716A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  New and useful methods for preparing bulky diaryl disulfides from a benzene derivative and sulfur halide are disclosed.

  从苯衍生物和硫卤化物制备庞大的二芳基二硫化物的新的有效方法被揭示。
• 一种对称二芳基二硫醚的制备方法
  申请人：沾化大荣化工科技有限公司

  公开号：CN109574881A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种对称二芳基二硫醚的制备方法，包括如下步骤：以通式(I)所示芳香烃为原料与氯磺酸反应生成芳基氯磺酸，再与氯化亚砜反应合成通式(II)所示芳基磺酰氯；通式(II)所示芳基磺酰氯在还原剂作用下通过还原反应制备通式(III)所示对称二芳基二硫醚；本发明所公开的对称二芳基二硫醚的制备方法反应原料低毒，反应时间短，试剂便宜易得，分离提纯方便等许多优点，具有很高的应用价值和工业生产价值。
• Refinement of the Catalyst Backbone of Chiral Intramolecular Silicon-Sulfur Lewis Pairs: Improved Enantioselectivity in the Diels-Alder Reaction of Cyclohexa-1,3-diene and Chalcone Derivatives
  作者：Polina Shaykhutdinova、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201800434

  日期：2018.6.22

  Step by step. A new, structurally modified silicon cation intramolecularly stabilized by a sulfur donor catalyzes challenging Diels–Alder reactions of cyclohexa‐1,3‐diene and chalcone derivatives with improved enantiomeric excesses. The endo selectivity typically observed is inverted to exo with cyclopentadiene, and no enantioinduction is obtained.

  循序渐进。通过硫供体分子内稳定化的新的结构改性的硅阳离子可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的挑战性狄尔斯-阿尔德反应，并改善了对映体过量。所述内通常观察到的选择性被转化为外切与环戊二烯，并且获得没有enantioinduction。