2,5,-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-(2R,5R)-1,4-dioxane | 1112361-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5,-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-(2R,5R)-1,4-dioxane
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-1-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-1,4-dioxan-2-yl]-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 1112361-99-5
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₂
• 分子量: 618.903
• InChiKey: FLMHROYHDSVSGA-IWWWZYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-[1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,5,-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-(2R,5R)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  环氧化合物的非常规全选择性环二聚：一对具有C 2对称性的对映纯2,5-二取代-1,4-二恶烷的非对映异构体的合成

  摘要：

  所述的合成Ç 2 -symmetrical（2 - [R，5 - [R ）-和（2小号，5小号）-2,5-双- [（小号）-1-（dibenzylaminoalkyl）] - 1,4-二恶烷1或报告了2个对映体纯形式。化合物1和2是通过手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化合物3或4的完全选择性和异常环二聚获得的由二异丙胺和三氟化硼·二乙基醚配合物的混合物促进。通过单晶X射线衍射分析确定所获得的二恶烷的结构。已经提出了一种机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700486

文献信息

• Unusual Totally Selective Cyclodimerization of Epoxides: Synthesis of a Pair of Diastereoisomers of Enantiopure 2,5-Disubstituted-1,4-Dioxanes withC2 Symmetry
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200700486

  日期：2008.2.22

  The synthesis of the C2-symmetrical (2R,5R)- and (2S,5S)-2,5-bis-[(S)-1-(dibenzylaminoalkyl)]-1,4-dioxanes 1 or 2 in enantiopure form is reported. Compounds 1 and 2 were obtained by a completely selective and unusual cyclodimerization of chiral (2R,1′S)- or (2S,1′S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 3 or 4 promoted by a mixture of diisopropylamine and boron trifluoride⋅diethyl etherate complex. The structure

  所述的合成Ç 2 -symmetrical（2 - [R，5 - [R ）-和（2小号，5小号）-2,5-双- [（小号）-1-（dibenzylaminoalkyl）] - 1,4-二恶烷1或报告了2个对映体纯形式。化合物1和2是通过手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化合物3或4的完全选择性和异常环二聚获得的由二异丙胺和三氟化硼·二乙基醚配合物的混合物促进。通过单晶X射线衍射分析确定所获得的二恶烷的结构。已经提出了一种机制来解释这种转变。