(1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid | 76300-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid
• 英文别名: benzimidazolyl-2-methylphosphonic acid；benzimidazolyl-methanephosphonic acid；benzimidazol-2-yl-methanephosphonic acid；Phosphonic acid, (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-；1H-benzimidazol-2-ylmethylphosphonic acid
• CAS: 76300-74-8
• 化学式: C₈H₉N₂O₃P
• 分子量: 212.145
• InChiKey: BELRDOYOECQWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-carboethoxy-2-chloromethylbenzimidazole 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸酯（Bimp2-）的合成和酸碱性质。（N-1）H和膦酸酯基之间在水溶液中形成分子内氢键的证据。

  摘要：

  描述了（1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸H2（Bimp）+/-的合成：2-氯甲基苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应生成1-碳乙氧基-2-氯甲基苯并咪唑，并用亚磷酸三甲酯处理用HBr水溶液水解后，得到H2（Bimp）+/-。在H2（Bimp）+/-中，一个质子位于N-3位，另一个质子位于膦酸酯基团上；两种酸度常数都是通过电位pH滴定法（25℃； I = 0.1 M，NaNO3）在水溶液中测定的，其pKa值分别为5.37 +/- 0.02和7.41 +/- 0.02。估计从H3（Bimp）+的P（O）（OH）2基团释放初级质子的酸度常数为：pKa = 1.5 +/- 0.2。此外，Bimp2-可以在其中性（N-1 / N-3）H位进一步质子化，得到苯并咪唑酸酯残基，但是此反应仅在强碱性溶液（KOH）中发生；G. Yagil（J. Phys。Chem。，1967，71，1034）开发的H_标度的应用以及紫外分光光度法测量得出pKa

  DOI：

  10.1039/b301281f

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity of acetamidophosphonic acids against metallo-β-lactamases
  作者：Yi-Lin Zhang、Yue-Juan Zhang、Wen-Ming Wang、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225741

  日期：2017.1.2

  Compounds 4, 5, 7, 9, and 10 exhibited specific inhibitory activity against the MβL NDM-1 and CcrA with an IC50 value range of 17 to 354 μM. Analysis of the structure–activity relationship showed that both the acetamido linker and the position of the substituent on the phenyl ring played an important role in the inhibitory abilities of the inhibitors against MβLs.

  图形摘要 摘要 金属-β-内酰胺酶（MβLs）是抗生素耐药性的靶酶，磷酸类药物对当代医学的发展产生了重大影响。制备并评估了 11 种乙酰氨基膦酸化合物作为 MβL 的抑制剂。化合物 4、5、7、9 和 10 对 MβL NDM-1 和 CcrA 表现出特异性抑制活性，IC50 值范围为 17 至 354 μM。构效关系分析表明，乙酰胺连接基和苯环上取代基的位置在抑制剂对MβLs的抑制能力中起着重要作用。
• Neue Benzimidazolyl-2-alkan-phosphonsäuren und deren Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Korrosionsschutzmittel oder Netzmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012909A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  Die Erfindung betrifft neue Benzimidazolyl-2- alkanphosphonsäuren und deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen und Säuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Korrosionsschutzmittel oder Netzmittel.

  本发明涉及新的苯并咪唑基-2-烷基膦酸及其与无机或有机碱和酸的盐类、其制备工艺以及作为缓蚀剂或润湿剂的用途。
• WILLSON, M.;BOUISSOU, T.;MATHIS, F., C. R. ACAD. SCI., 1982, 295, N 5, 567-570
  作者：WILLSON, M.、BOUISSOU, T.、MATHIS, F.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5795996A
  申请人：——

  公开号：JPS5795996A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4278791A
  申请人：——

  公开号：US4278791A

  公开（公告）日：1981-07-14