(4-Chlorophenyl)methyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether | 152029-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chlorophenyl)methyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether
• 英文别名: 4-[3-(4-Chlorobenzyloxy)propyl]-1H-imidazole；5-[3-[(4-chlorophenyl)methoxy]propyl]-1H-imidazole
• CAS: 152029-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: GQWRMYJSYXEICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propanolate 在 15-冠醚-5 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-Chlorophenyl)methyl 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有苄醚结构或相关部分的新型组胺 H3-受体拮抗剂：合成和构效关系

  摘要：

  为了寻找新的组胺 H3 受体配体，制备了具有苄基部分结构或相关部分的 3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的 16 种醚衍生物，并将其作为 H3 受体拮抗剂进行了研究。新化合物属于由其他组胺 H3 受体拮抗剂开发的一般结构模式。引入结构修饰是为了优化体外和体内活性。讨论了新的组胺 H3 受体拮抗剂的构效关系。所有醚衍生物都在纳摩尔浓度范围内显示出体外活性，但只有具有大量亲脂性残基的化合物在体内条件下也具有活性。该系列中活性最强的化合物是 3-（1H-咪唑-4-基）丙基 1-萘基甲基醚（4n），其 ED50 为 3.2 ± 1。9 mg / kg 关于在对小鼠口服给药后脑中内源性组胺的增强。此外，在大鼠大脑皮层和豚鼠回肠的突触体上测量的 H3 受体活性的比较给出了良好的相关性，表明中枢和外周 H3 受体测试模型的同质性。最有趣的化合物还在功能性体外试验中评估了它们对组胺 H1-、H2- 和毒蕈碱 M3-

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290802

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5559113A
  申请人：——

  公开号：US5559113A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5708171A
  申请人：——

  公开号：US5708171A

  公开（公告）日：1998-01-13
• USRE37303E1
  申请人：——

  公开号：USRE37303E1

  公开（公告）日：2001-07-31
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：——

  公开号：WO1993014070A2

  公开（公告）日：1993-07-22

  [FR] L'invention concerne des dérivés de l'imidazole répondant à la formule générale (IA) ou (IB). Procédés pour la préparation de ces composés et composition pharmaceutique les incorporant.