3,7-dihydroxycoumarin | 22065-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-chromen-2-one；3,7-Dihydroxychromen-2-one
• CAS: 22065-03-8
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: GLEMZFGSPKRSOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以42.2%的产率得到3,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为 d-氨基酸氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105791

文献信息

• Antioxidant properties of 3-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Fabrice Bailly、Cédric Maurin、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.066

  日期：2004.11

  A series of hydroxylated 3-hydroxycoumarins was synthesised by the reaction of 3-aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide. They were evaluated for their ability to scavenge the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical, the superoxide anion radical, the hydroxyl radical and the peroxynitrite anion and to inhibit copper-induced human LDL peroxidation. The physicochemical results were in

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。
• The synthesis and transformations of substituted 2-hydroxy-3-dimethylaminopropenoates. The preparation of condensed 3-hydroxypyran-2-ones
  作者：Janez Smodiš、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00534-1

  日期：1998.8

  A convenient synthesis of substituted 2-hydroxy-3-dimethylaminopropenoates is reported. They react with cyclic 1,3-diketones, with aromatic and heteroaromatic hydroxy compounds to afford the corresponding 3-substituted hydroxytetrahydro-2H-1-benzopyran-2-ones, benzo- and naphthopyran-2-ones and azolo- and azinopyran-2-ones, respectively. Catalytic debenzylation of 3-benzyloxy substituted fused pyran-2-ones gives free 3-hydroxy derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JPS55111410A
  申请人：——

  公开号：JPS55111410A

  公开（公告）日：1980-08-28
• [DE] VERWENDUNG VON 3-HYDROXYCUMARIN-DERIVATEN<br/>[EN] USE OF 3-HYDROXYCOUMARIN DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 3-HYDROXYCOUMARINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2007012379A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] The invention relates to the use of 3-hydroxylcoumarin derivatives of general formula (I) or the physiologically acceptable salts thereof or a preparation containing at least one compound of formula (I), wherein R₁ to R₄ can be the same or different and are selected from -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ and R₂ together can be methylene dioxy or ethylene dioxy, and A represents alkyl or R-substituted alkyl radical, phenyl or R-substituted phenyl radical, for improving the general state of the skin, and for the prophylaxis and/or treatment of skin diseases, especially hyperpigmentation.
  [FR] Utilisation de dérivés de 3-hydroxycoumarine de formule générale (I) ou de sels physiologiquement acceptables desdits dérivés, ou d'une préparation contenant au moins un composé de formule (I) dans laquelle R₁ à R₄ peuvent être identiques ou différents et choisis parmi -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ et R₂ peuvent être ensemble -méthylènedioxy ou -éthylènedioxy, A représente alkyle ou un radical alkyle à substitution R, phényle ou un radical phényle à substitution R, pour la prophylaxie et l'amélioration de l'état général de la peau et / ou pour le traitement de maladies de la peau, en particulier de l'hyperpigmentation.
  [DE] Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 3-Hydroxylcumarin-Derivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren physiologisch unbedenklichen Salze oder einer Zubereitung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I), wobei R₁ bis R₄ gleich oder verschieden sein können und ausgewählt aus -H, -OH, -OA, -A, -OCOA, R₁ und R₂ zusammen können -methylendioxy oder -ethylendioxy sein, A Alkyl oder R-substituiertes Alkylradikal, Phenyl oder R-substituiertes Phenylradikal zur Prophylaxe, Verbesserung des allgemeinen Hautzustandes und/oder Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere Hyperpigmentierung.
• Coumarin derivatives as inhibitors of d-amino acid oxidase and monoamine oxidase
  作者：Elizabeth Bester、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105791

  日期：2022.6

  d-Amino acid oxidase (DAAO) oxidises d-amino acids to ultimately produce the corresponding α-keto acids. The DAAO substrate, d-serine, is a co-agonist at NMDA receptors, while NMDA receptor hypo-function has been implicated in the pathophysiology of schizophrenia. Through the modulation of d-serine levels, the inhibition of DAAO represents a strategy to increase NMDA receptor function, and thus a potential

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考