2-Hydroxy-4-acetoxy-5-methoxybenzaldehyd | 54696-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-acetoxy-5-methoxybenzaldehyd
• 英文别名: 4-(Acetyloxy)-2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde；(4-formyl-5-hydroxy-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 54696-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HSQAGPSHVJCRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 2-Hydroxy-4-acetoxy-5-methoxybenzaldehyd 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到5-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-formyl-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃和丙二烯的光环加成

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。

  DOI：

  10.1021/jo4002307

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of hydroxylated 3-phenylcoumarins as antioxidants and antiproliferative agents
  作者：Jie Yang、Guo-Yun Liu、Fang Dai、Xiao-Yan Cao、Yan-fei Kang、Li-Mei Hu、Jiang-Jiang Tang、Xiu-Zhuang Li、Yan Li、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.090

  日期：2011.11

  Based on the observed biological activities of coumarins and resveratrol, we synthesized fourteen hydroxylated 3-phenylcoumarins (stilbene-coumarin hybrids) including six novel ortho-hydroxy-methoxy substituted derivatives, 1-14, by Perkin reaction. We characterized these compounds concerning their antioxidant activity against 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH)-induced pBR322 DNA strand breakage, and their antiproliferative effects on human promyelocytic leukemia HL-60 and human lung adenocarcinoma epithelial A549 cells. Structure-activity relationship information suggests that the introduction of ortho-hydroxy-methoxy groups and ortho-dihydroxy groups on the aromatic A ring could efficiently improve antiproliferative activity. Interestingly, a new derivative, 6-methoxy-7-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin, 9, behaved as a poor antioxidant but appeared to be the most potent antiproliferative agent among the compounds examined, and this activity was mediated by deregulation in cell cycle and induction of apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.