methyl 3,3-dimethyl-4-oxopentanoate | 40484-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-oxopentansaeure-methylester
• CAS: 40484-80-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KEKAHVIIKMDUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 copper dichloride 作用下， 生成 methyl 3,3-dimethyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3,3-二甲基-4-戊烯酸酯的末端氧化，可轻松合成3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  在无氯的Wacker条件下[Pd（OAc）2 / O 2 ]在AcOH中确实发生3,3-二甲基-4-戊烯酸酯的选择性末端氧化，得到5-乙酰氧基-3,3-二甲基-4-戊烯酸酯（7 ）及其类似物（2，8），收率很高。在SiO 2上进行气相热解时，将7和8连续环化，得到3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-吡喃-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84744-9

文献信息

• Electroorganic chemistry. 30. A novel acylation of some activated olefins by electroreductive method
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1021/ja00464a070

  日期：1977.10
• Kunkel, Elisabeth; Reichelt, Ingrid; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 802 - 819
  作者：Kunkel, Elisabeth、Reichelt, Ingrid、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• KUNKEL, E.;REICHELT, I.;REISSIG, H. -U., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 4, 802-819
  作者：KUNKEL, E.、REICHELT, I.、REISSIG, H. -U.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA MARIKO; URATA HISAO; FUCHIKAMI TAKAMASA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3165-3168
  作者：TANAKA MARIKO、 URATA HISAO、 FUCHIKAMI TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one via palladium catalyzed terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates
  作者：Mariko Tanaka、Hisao Urata、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84744-9

  日期：——

  Selective terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates does occur under chloride-free Wacker conditions [Pd(OAc)2/O2] in AcOH to give 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoates (7) and their analogues (2, 8) in good yields. Successive cyclization of 7 and 8 at vapor phase pyrolysis on SiO2 affords 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one (1).

  在无氯的Wacker条件下[Pd（OAc）2 / O 2 ]在AcOH中确实发生3,3-二甲基-4-戊烯酸酯的选择性末端氧化，得到5-乙酰氧基-3,3-二甲基-4-戊烯酸酯（7 ）及其类似物（2，8），收率很高。在SiO 2上进行气相热解时，将7和8连续环化，得到3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-吡喃-2-酮（1）。