1,2-benzenediacetic acid α,α,α',Sa'-tetramethyldimethyl ester | 7403-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-benzenediacetic acid α,α,α',Sa'-tetramethyldimethyl ester
• 英文别名: o-Phenylen-di-isobuttersaeure-dimethylester；Dimethyl-o-phenylen-diisobutyrat；Methyl 2-[2-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 7403-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: DUZYNNWVBBTJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzenediacetic acid α,α,α',Sa'-tetramethyldimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 β,β'-Dihydroxy-o-di-tert-butyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  邻二季戊环芳香族化合物：I. 邻二叔丁基苯的合成。侧链取代衍生物的一些反应

  摘要：

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。

  DOI：

  10.1139/v62-252
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二酮,1,4-二氢-1,1,4,4-四甲基- 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-benzenediacetic acid α,α,α',Sa'-tetramethyldimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻二季戊环芳香族化合物：I. 邻二叔丁基苯的合成。侧链取代衍生物的一些反应

  摘要：

  1,1,4,4-四甲基四氢萘酮 (I) 通过氧化程序转化为邻亚苯基二异丁酸 (III)。III 的二甲酯的氢化还原产生 β,β'-二羟基-邻-二-叔丁基苯 (IV)。IV 的二甲苯磺酸酯通过氢化物还原转化为邻二叔丁基苯 (VI) (44%) 以及重排产物。紫外光谱证据表明 VI 及其各种侧链衍生物中的苯环略有变形。在 III 的合成中遇到副反应，其中涉及通过高碘酸盐或四乙酸铅氧化将该酸转化为内酯 (X) 和酸酐 (XI)。假定一种机制来解释 X 的形成。各种化合物的假定结构已通过核磁共振光谱研究得到证实。

  DOI：

  10.1139/v62-252