(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene | 149169-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 149169-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₇Br
• 分子量: 253.182
• InChiKey: KQBSWMJOSWBDML-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。
• Copper(I) trifluoromethylthiolate complex bearing triphenylphosphine ligand for nucleophilic trifluoromethylthiolation of allylic bromides
  作者：Zhiyuan Wang、Qiqi Tu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.008

  日期：2014.2

  crystallography. In the solid state, complex 1 exists as a monomeric copper(I) species with a three-coordinated trigonal planar geometry. Complex 1 reacted with a wide range of allylic bromides to afford corresponding allylic trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. Several functional groups, including alkyl, alkoxy, nitro, halides and geranyl groups, are tolerated.

  铜（I）三氟甲基硫醇铜络合物（PPh 3）2 Cu（SCF 3）（1）是由CuF 2与CF 3 SiMe 3和S 8在三苯基膦的存在下方便地反应合成的。配合物1的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。在固态下，配合物1以具有三坐标三角平面几何形状的单体铜（I）形式存在。综合大楼1与各种烯丙基溴反应，以中等到良好的产率得到相应的烯丙基三氟甲基硫醚。可以耐受几个官能团，包括烷基，烷氧基，硝基，卤化物和香叶基。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides: A Facile Preparation of Allylic Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Jianwei Tan、Guoting Zhang、Yangli Ou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/cjoc.201300415

  日期：2013.7

  A facile preparation of allylic trifluoromethyl thioethers was achieved by using a copper reagent. The reaction of (bpy)Cu(SCF3) with various allylic bromides afforded the desired trifluoromethylthiolation products in good to excellent yields with high stereo‐ and regioselectivity. Common functional groups such as alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, halides and geranyl are well tolerated.

  通过使用铜试剂可以容易地制备烯丙基三氟甲基硫醚。（bpy）Cu（SCF 3）与各种烯丙基溴的反应可提供所需的三氟甲基硫醇化产物，并具有良好的产率，以及高的立体选择性和区域选择性。常见的官能团如烷基，烷氧基，三氟甲基，硝基，卤化物和香叶基具有良好的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Reductive Aminocarbonylation of <i>o</i>-Iodophenol-Derived Allyl Ethers with <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes to 3-Alkenylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00648

  日期：2022.3.25

  An attractive palladium-catalyzed reductive aminocarbonylation reaction of allylic ethers has been explored for the synthesis of 3-alkenylquinolin-2(1H)-one derivatives. With Mo(CO)6 as both CO surrogate and reductant, a variety of 3-alkenylquinolin-2(1H)-ones were obtained in good to excellent yields from o-iodophenol-derived allyl ethers with o-nitrobenzaldehydes as the nitrogen sources. This reaction

  已经探索了一种有吸引力的钯催化的烯丙基醚的还原氨基羰基化反应，用于合成 3-alkenylquinolin-2(1 H )-one 衍生物。以Mo(CO) 6作为CO 替代物和还原剂，以邻硝基苯甲醛为氮源，由邻碘苯酚衍生的烯丙基醚以良好至优异的收率获得了多种3-alkenylquinolin-2(1 H )-one . 该反应通过级联途径进行，不依赖于以前的烯丙基羰基化反应所需的高压 CO 气体。该策略为构建 3-alkenylquinolin-2(1 H )-ones 提供了新途径。
• Synthesis of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers by copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides
  作者：Mingguang Rong、Ronglu Huang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.091

  日期：2014.11

  The copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides is described. This approach provides a wide range of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers in moderate to good yields. These results open the way to synthesis strategies for various trifluoromethylselenolated compounds.

  描述了炔丙基氯化物和烯丙基溴的铜介导的三氟甲基硒化。该方法以中等至良好的产率提供了各种炔丙基和烯丙基三氟甲基硒醚。这些结果为各种三氟甲基硒化化合物的合成策略开辟了道路。