dimethyl 3,6-dihydro-3-(3,4-dimethylphenyl)-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate | 1132783-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,6-dihydro-3-(3,4-dimethylphenyl)-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)-2,6-dihydro-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate；dimethyl 3-(3,4-dimethylphenyl)-2,6-dihydro-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1132783-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: DILHNLITPKYTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4-二甲基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到dimethyl 3,6-dihydro-3-(3,4-dimethylphenyl)-2H-1,3-oxazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的多米诺反应：3,4,5-三取代-3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪的新型一锅式三组分合成

  摘要：

  描述了一种高效，新颖的一锅合成法，从炔酸，苯胺和甲醛合成3,4,5-三取代-3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。通过布朗斯台德酸促进的多米诺加氢胺化/ Prins反应/环化/脱水反应构建了六元的N，O杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.002

文献信息

• Brønsted acid-promoted domino reactions: a novel one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Chao-Rong Qi、Wen-Juan Yao、Huo-Ji Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.002

  日期：2009.3

  An efficient and novel one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine from alkynoates, anilines, and formaldehyde is described. The six-membered N,O-heterocyclic skeleton was constructed via Brønsted acid-promoted domino hydroamination/Prins reaction/cyclization/dehydration reactions.

  描述了一种高效，新颖的一锅合成法，从炔酸，苯胺和甲醛合成3,4,5-三取代-3,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。通过布朗斯台德酸促进的多米诺加氢胺化/ Prins反应/环化/脱水反应构建了六元的N，O杂环骨架。