5-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 88552-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 88552-21-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NKACRNZUVSMENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates

  摘要：

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.530

文献信息

• Reduction of a-Pyrone Derivatives with Borane-Methyl Sulfide Complex
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe

  DOI：10.3987/com-93-6509

  日期：——

  Selective reduction of the 5-carbomethoxy- and the 5-carbethoxy-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (5a approximately 11, 19) to yield the 5-hydroxymethyl derivatives (12 approximately 18) was accomplished using 1.1 mol equivalent of borane-methyl sulfide complex. Additionally, reduction of the 3-acetyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (23, 26 and 29) with borane-methyl sulfide complex afforded the binary condensed pyrone derivatives (25, 28 and 3 1) in good yields.
• Shimizu, Sakae; Sakurai, Ikuo; Yamamoto, Yuzuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3781 - 3784
  作者：Shimizu, Sakae、Sakurai, Ikuo、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——