(2S,4S)-4-benzyloxy-2-methylpentanal | 252569-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-benzyloxy-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxypentanal
• CAS: 252569-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WRVRCBKYCISVKP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-benzyloxy-2-methylpentanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5S)-5-benzyloxy-3-methyl-1-trimethylsilylhexyne
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代戊烷衍生物中的构象平衡

  摘要：

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-1-iodopropane 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2S,4S)-4-benzyloxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代戊烷衍生物中的构象平衡

  摘要：

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r