N,N-dibenzyltrifluoroacetamide | 14618-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyltrifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N,N-bis(phenylmethyl)acetamide；N-(trifluoroacetyl)dibenzylamine；N,N-dibenzyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 14618-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: OYQVAMGVECRUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyltrifluoroacetamide 在 溴化铵 、 乙二胺 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铵盐加速转酰胺化未活化酰胺的脱酰作用

  摘要：

  铵盐和乙二胺的组合可促进各种未活化酰胺的脱酰作用，从而以高收率得到相应的胺，而无需使用强酸或强碱。反应进行时无需特别注意空气和水分，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201202354
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 反应 26.0h， 生成 N,N-dibenzyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Primary Amines via Alkylation of the Sodium Salt of Trifluoroacetamide: An Alternative to the Gabriel Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31028

文献信息

• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。
• An Efficient Method for the Preparation of<i>N</i>-Alkylamides from Alkyl Diphenylphosphinites and Amides by Using Methyl Acrylate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.456

  日期：2006.4

  presence of easily available methyl acrylate under mild conditions. Yields obtained for the corresponding inverted sulfonamides were good to high in the cases when alkyl diphenylphosphinites derived from chiral secondary alcohols were used.

  在温和条件下，在容易获得的丙烯酸甲酯存在下，用 N-苄基三氟乙酰胺处理苄基二苯基次膦酸酯，以良好的收率形成 N,N-二苄基三氟乙酰胺。在使用衍生自手性仲醇的烷基二苯基次膦酸酯的情况下，相应的转化磺酰胺的产率从好到高。
• N-Alkylation of Phthalimide, Carboxamide, and Sulfonamides By Oxdation–Reduction Condensation Using Di-<i>tert</i>-butyl-1,4-benzoquinone and Alkyl Diphenylphosphinite
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hidenori Aoki

  DOI：10.1246/cl.2005.142

  日期：2005.2

  Various N-alkylamides were obtained in high yields under mild conditions by treating alkyl diphenylphosphinite with phthalimide, carboxamide or sulfonamides in the presence of 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone (DBBQ) by oxdation–reduction condensation.

  在温和条件下，通过在2,6-二叔丁基-1,4-苯醌（DBBQ）的存在下，使烷基二苯基膦酸酯与邻苯二甲酰亚胺、羧酰胺或磺酰胺反应，获得了多种N-烷基酰胺，且产率较高。
• A Convenient Trifluoroacetylation Reagent: N-(Trifluoroacetyl)succinimide
  作者：Alan R. Katritzky、Baozhen Yang、Guofang Qiu、Zhongxing Zhang

  DOI：10.1055/s-1999-3667

  日期：——

  N-(Trifluoracetyl)succinimide, easily prepared from trifluoroacetic anhydride and succinimide forms a novel, convenient trifluoracetylating reagent. It trifluoroacetylates alcohols, phenols and amines, to generate trifluoroacetate esters, and trifluoracetamides in excellent yields with very efficient work up procedures.

  N-(三氟乙酰基)琥珀酰亚胺，易于从三氟乙酸酐和琥珀酰亚胺制备，是一种新颖且方便的三氟乙酰化试剂。它可以对醇、酚和胺进行三氟乙酰化反应，生成三氟乙酸酯和三氟乙酰胺，产率极高，后处理过程非常高效。
• Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: A new mitsunobu reagent
  作者：Tetsuto Tsunoda、Fumie Ozaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73326-0

  日期：1994.7

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the direct condensation of alcohols with O- and N-nucleophiles. A secondary alcohol, 2-octanol, reacted satisfactorily with Walden inversion of its carbinyl carbon.

  氰基亚甲基三丁基磷烷显示出介导醇与O-和N-亲核试剂的直接缩合。甲仲醇，2-辛醇，以其carbinyl碳的瓦尔登翻转令人满意地反应。