N-(4-chlorobenzene)sulfonyl-2-aminobenzo[d]-thiazole | 35607-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzene)sulfonyl-2-aminobenzo[d]-thiazole
• 英文别名: N-benzothiazol-2-yl-4-chlorobenzenesulfonamide；N-(benzothiazol-2-yl)-4-chlorobenzenesulphonamide；N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide；2-N-p-Chlorbenzolsulfonylimino-1,3-benzthiazol；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 35607-93-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S₂
• 分子量: 324.812
• InChiKey: PEFNYDADEQZYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  495.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(III) acetate 、 N-(4-chlorobenzene)sulfonyl-2-aminobenzo[d]-thiazole 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以34.97%的产率得到[Tl(N-(benzothiazol-2-yl)-4-chlorobenzenesulphonamide)₂]CH₃COO
  参考文献：
  名称：

  N-(苯并噻唑-2-基)-4-氯苯磺酰胺及其钕(III)和铊(III)配合物的合成、表征和抗菌研究

  摘要：

  N-(苯并噻唑-2-基)-4-氯苯磺酰胺(NBTCS)是由4-氯苯磺酰氯和2-氨基苯并噻唑在丙酮中回流缩合反应合成的。还合成了配体的钕 (III) 和铊 (III) 配合物。配体和金属配合物均使用 UV-Vis、IR、1H-和 13C-NMR 光谱、元素分析和摩尔电导测量进行表征。红外研究表明，配体是三齿的，通过磺酰胺基团的氮和氧原子以及与苯并噻唑环相连的氮原子与金属离子配位。钕 (III) 配合物的配位数为 8，而铊 (III) 配合物的配位数为 6。使用琼脂井扩散技术在体外筛选配体及其复合物对大肠杆菌菌株（大肠杆菌6 和大肠杆菌13）、变形杆菌属、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。发现合成的化合物相对于环丙沙星、庆大霉素和复方新诺明对筛选的微生物更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22020153
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-氯苯磺酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以40.83%的产率得到N-(4-chlorobenzene)sulfonyl-2-aminobenzo[d]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-(苯并噻唑-2-基)-4-氯苯磺酰胺及其钕(III)和铊(III)配合物的合成、表征和抗菌研究

  摘要：

  N-(苯并噻唑-2-基)-4-氯苯磺酰胺(NBTCS)是由4-氯苯磺酰氯和2-氨基苯并噻唑在丙酮中回流缩合反应合成的。还合成了配体的钕 (III) 和铊 (III) 配合物。配体和金属配合物均使用 UV-Vis、IR、1H-和 13C-NMR 光谱、元素分析和摩尔电导测量进行表征。红外研究表明，配体是三齿的，通过磺酰胺基团的氮和氧原子以及与苯并噻唑环相连的氮原子与金属离子配位。钕 (III) 配合物的配位数为 8，而铊 (III) 配合物的配位数为 6。使用琼脂井扩散技术在体外筛选配体及其复合物对大肠杆菌菌株（大肠杆菌6 和大肠杆菌13）、变形杆菌属、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。发现合成的化合物相对于环丙沙星、庆大霉素和复方新诺明对筛选的微生物更具活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22020153

文献信息

• Synthese von Heterocyclen mit N-Dichlormethylensulfonamiden
  作者：R. Neidlein、H. Krüll

  DOI：10.1002/ardp.19713041008

  日期：——

  Es werden die Synthesen beschrieben von 1,2‐Dihydro‐2‐sulfonyl‐amino‐3,1,4 H‐benzoxazin‐4‐onen (3), von 2‐N‐Sulfonyl‐amino‐4‐hydroxy‐chinazolonen (10) sowie das Reaktionsverhalten von 1 gegenüber o‐Aminophenolen und o‐Aminothenolen untersucht und die Strukturen der erhaltenen Substanzen aufgeklärt.

  Es werden die Synthesen beschrieben von 1,2-Dihydro-2-sulfonyl-amino-3,1,4 H-benzoxazin-4-onen (3), von 2-N-Sulfonyl-amino-4-hydroxy-chinazolonen (10 ) sowie das Reaktionsverhalten von 1 gegenüber o-Aminophenolen und o-Aminothenolen untersucht und die Strukturen der erhaltenen Substanzen aufgeklärt。
• Novel benzothiazole sulfonamides as potent α-glucosidase and cholinesterase inhibitors: Design, synthesis, structural properties, biological evaluation and docking studies
  作者：Syeda Khair-ul-Bariyah、Muhammad Sarfraz、Ahsan Sharif、Zahoor Hussain Farooqi、Muhammad Arshad、Ejaz Ahmed、Muhammad Ashraf、Shawana Abdullah、Muhammad Nadeem Arshad、Amir Waseem

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137118

  日期：2024.3

  features. Drug-likeness was evaluated using multiple criteria and compared favorably to existing drugs like penfluridol and amiodarone. NAMD (Nanoscale Molecular Dynamics) simulated ligand-protein complex behavior in a cell-like context and used Root Mean Square Deviation (RMSD) to assess stability and conformational changes. Computationally determined SASA values evaluated water molecule accessibility

  简化的合成方法通过磺酰化和氨基烷基化产生了多种 2-氨基苯并噻唑变体。通过X 射线衍射、紫外/可见光、红外、1 H 和13 CNMR 光谱进行了广泛的表征。化合物19、25、29、33和37表现出剂量依赖性α-葡萄糖苷酶抑制，与阿卡波糖相比，IC 50值为79.35±1.13μM、139.53±1.12μM、172.16±1.23μM、179.35±1.13μM、分别为 97.36 ± 1.15 µM 和 97.36 ± 1.15 µM。对于 BChE（丁酰胆碱酯酶）抑制，与 Eserine 相比，化合物25、31、32、36、37、38和39表现出的 IC 50值为 153.73 ± 1.17 µM、175.64 ± 1.13 µM、252.98 ± 1.19 µM、124.92 ± 1.17 µM、286.38 ± 1.16 µM、128.62 ± 1.18 µM 和 97.28 ± 1
• In Vitro and in Vivo Antileishmanial and Trypanocidal Studies of New <i>N</i>-Benzene- and <i>N</i>-Naphthalenesulfonamide Derivatives
  作者：Cristina Galiana-Roselló、Pablo Bilbao-Ramos、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miriam Rolón、Celeste Vega、Francisco Bolás-Fernández、Enrique García-España、Jorge Alfonso、Cathia Coronel、M. Eugenia González-Rosende

  DOI：10.1021/jm4006127

  日期：2013.11.27

  We report in vivo and in vitro antileishmanial and trypanocidal activities of a new series of N-substituted benzene and naphthalenesulfonamides 1-15. Compounds 1-15 were screened in vitro against Leishmania infantum, Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis, Leishmania amazonensis, and Trypanosoma cruzi. Sulfonamides 6e, 10b, and 10d displayed remarkable activity and selectivity toward T. cruzi epimastigotes and amastigotes. 6e showed significant trypanocidal activity on parasitemia in a murine model of acute Chagas disease. Moreover, 6e, 8c, 9c, 12c, and 14d displayed interesting IC50 values against Leishmania spp promastigotes as well as L. amazonensis and L. infantum amastigotes. 9c showed excellent in vivo activity (up to 97% inhibition of the parasite growth) in a short-term treatment murine model for acute infection by L. infantum. In addition, the effect of compounds 9c and 14d on tubulin as potential target was assessed by confocal microscopy analysis applied to L. infantum promastigotes.
• Anti-fibrillization effects of sulfonamide derivatives on α-synuclein and hyperphosphorylated tau isoform 1N4R
  作者：Jessica S. Fortin、Kazuma Shimanaka、A Prasanth Saraswati、Mengyu Liu、Kuang-Wei Wang、Hsiao-Tien Hagar、Soham Maity、Susantha K. Ganegamage、Edmund Ellsworth、Scott E. Counts、Babak Borhan、Ulf Dettmer、Min-Hao Kuo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133574

  日期：2022.11