ethyl 1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2'-amino-2,5'-dioxo-1-prop-2-enylspiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 444.444
• InChiKey: QFPKHLVAQDYKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 氰乙酸乙酯 在 SO₃H and NH₂ functionalized graphitic carbon nitride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以89%的产率得到ethyl 1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能石墨氮化碳催化剂在水介质中可持续合成 3,3-螺环羟吲哚的位点特异性作用

  摘要：

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处

  DOI：

  10.1039/d1ra03881h

文献信息

• γ‐Valerolactone as a Promising Bio‐Compatible Media for One‐Pot Synthesis of Spiro[indoline‐3,4'‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene Derivatives
  作者：Furqan Diwan、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3351

  日期：2018.12

  A general, highly efficient, and green protocol for the synthesis of biologically important spiro[indoline‐3,4′‐pyrano[3,2‐c]chromene derivatives is developed by one‐pot, three‐component approach involving substituted isatin, active methylene group, and 4‐hydroxy coumarin. This report describes the use of γ‐valerolactone as a green reaction media for a variety of substrates. The advantageous features

  通过一锅三组分方法开发了一种通用的，高效的绿色方案，用于合成生物学上重要的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物亚甲基和4-羟基香豆素。该报告描述了将γ-戊内酯用作各种底物的绿色反应介质。该方法的优势在于环境友好，操作简单，高收率工艺（91％至96％），易于处理，并且反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。