α-hydroxy-isobutyric acid-(1-phenyl-ethylamide) | 100369-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-isobutyric acid-(1-phenyl-ethylamide)
• 英文别名: α-Hydroxy-isobuttersaeure-(1-phenyl-aethylamid)；2-hydroxy-2-methyl-N-(1-phenylethyl)propanamide
• CAS: 100369-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OEAMQGBRVSDQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-isobutyric acid-(1-phenyl-ethylamide) 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-methyl)benzyl-5,5-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine-4-one-2,2 dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的N-取代的α-羟基酰亚胺和1,2,3-氧杂噻唑烷-4-one-2,2-二氧化物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 在这项研究中，我们研究了具有氧杂噻唑烷-4-one-2,2-二氧化物骨架的化合物家族及其酰胺合成前体，作为新的抗惊厥药。使用包括无溶剂反应和微波辅助加热的三步方案合成了环状结构。通过在小鼠中最大的电休克癫痫发作测试对化合物进行体内测试。所有结构在较低的受试剂量（30 mg / Kg）下均具有活性，未检测到神经毒性迹象。与已知的抗惊厥药（ED 50 = 29 mg / Kg）相比，编码为1g的化合物显示出较强的抗惊厥作用。通过对接模拟和解析提出了关于循环结构作用机理的初步近似模型。针对钠通道的体外测定（膜片钳方法）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651722
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基异丁酸甲酯 、 α-苯乙胺 反应 0.5h， 生成 α-hydroxy-isobutyric acid-(1-phenyl-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的N-取代的α-羟基酰亚胺和1,2,3-氧杂噻唑烷-4-one-2,2-二氧化物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 在这项研究中，我们研究了具有氧杂噻唑烷-4-one-2,2-二氧化物骨架的化合物家族及其酰胺合成前体，作为新的抗惊厥药。使用包括无溶剂反应和微波辅助加热的三步方案合成了环状结构。通过在小鼠中最大的电休克癫痫发作测试对化合物进行体内测试。所有结构在较低的受试剂量（30 mg / Kg）下均具有活性，未检测到神经毒性迹象。与已知的抗惊厥药（ED 50 = 29 mg / Kg）相比，编码为1g的化合物显示出较强的抗惊厥作用。通过对接模拟和解析提出了关于循环结构作用机理的初步近似模型。针对钠通道的体外测定（膜片钳方法）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651722

文献信息

• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• Design, synthesis and biological evaluation of N-substituted α-hydroxyimides and 1,2,3-oxathiazolidine-4-one-2,2-dioxides with anticonvulsant activity
  作者：Laureano L. Sabatier、Pablo H. Palestro、Andrea V. Enrique、Valentina Pastore、María L. Sbaraglini、Pedro Martín、Luciana Gavernet

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651722

  日期：2019.1.1

  three-step protocol that include solvent-free reactions and microwave-assisted heating. The compounds were tested in vivo through maximal electroshock seizure test in mice. All the structures showed activity at the lower doses tested (30 mg/Kg) and no signs of neurotoxicity were detected. Compound encoded as 1g displayed strong anticonvulsant effects in comparison with known anticonvulsants (ED50 = 29 mg/Kg)

  抽象的 在这项研究中，我们研究了具有氧杂噻唑烷-4-one-2,2-二氧化物骨架的化合物家族及其酰胺合成前体，作为新的抗惊厥药。使用包括无溶剂反应和微波辅助加热的三步方案合成了环状结构。通过在小鼠中最大的电休克癫痫发作测试对化合物进行体内测试。所有结构在较低的受试剂量（30 mg / Kg）下均具有活性，未检测到神经毒性迹象。与已知的抗惊厥药（ED 50 = 29 mg / Kg）相比，编码为1g的化合物显示出较强的抗惊厥作用。通过对接模拟和解析提出了关于循环结构作用机理的初步近似模型。针对钠通道的体外测定（膜片钳方法）。