3-(phenylthio)-2-pentene | 71253-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2-pentene
• 英文别名: pent-2-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 71253-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: IKPPVBCGCZILFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-2-pentene 、 烯丙基三甲基硅烷 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-ethyl-4-(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals

  摘要：

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1963
• 作为产物：
  描述：

  苯基正丙基硫化物 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(phenylthio)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017

文献信息

• Synthesis of α-Methylene-β-hydroperoxy Sulfoxides by Regioselective Photooxygenation (Schenck Reaction) of Racemic Vinyl Sulfoxides
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1055/s-1995-4138

  日期：1995.12

  The β-hydroperoxy vinyl sulfoxides 3 were synthesized in good to excellent yields by regioselective photooxygenation of racemic vinyl sulfoxides 2. Moderate diastereoselectivities were observed in the ene reaction of singlet oxygen (Schenck Reaction) with the E- or Z-vinyl sulfoxides 2e. Titanium-catalyzed oxygen transfer reaction of these sulfoxy-functionalized racemic allylic hydroperoxides 3 resulted chemoselectively in the corresponding sulfones 5.

  通过选择性光氧化反应，合成了产率良好至优异的β-过氧化氢乙烯亚砜3。在单线态氧（Schenck反应）与E-或Z-乙烯亚砜2e的ene反应中，观察到了适度的不对称选择性。钛催化的这些含亚砜官能团的外消旋烯丙基过氧化氢3的氧转移反应，选择性地生成了相应的砜5。
• Reaction of β-phenylthioalkyltitanium reagents with carbonyl compounds
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Ichiro Nakagawa、Shinji Ogawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95025-1

  日期：1985.1

  β-Phenylthioalkyltitanium reagent prepared by the hydrotitanation of alkenyl sulfide using triethylsilane and titanium tetrachloride is found to react with aromatic aldehyde or α,β-unsaturated ketone to give the corresponding γ-hydroxyalkyl sulfide or δ-phenylthio ketone, respectively.

  发现通过使用三乙基硅烷和四氯化钛加氢硫化链烯基硫化物制得的β-苯硫基烷基钛试剂与芳族醛或α，β-不饱和酮反应分别生成相应的γ-羟烷基硫化物或δ-苯硫基酮。
• A cross-aldol type reaction of alkenyl sulfide with trimethylsilyl enol ether.
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84708-5

  日期：1986.1

  β-Phenylthio ketones were obtained in good yields by the successive treatment of alkenyl sulfides with TiCl4 -ROH (R= Me or t-Bu) and trimethylsilyl enol ethers.

  通过用TiCl 4 -ROH（R ​​= Me或t-Bu）和三甲基甲硅烷基烯醇醚连续处理链烯基硫化物，可以以高收率获得β-苯硫基酮。
• A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions
  作者：Toshiro Harada、Akio Karasawa、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00356a017

  日期：1986.3
• A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Hitoshi Nakagawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.1963

  日期：1987.10.5

  2-(Phenylthio)alkanenitriles, homoallyl sulfides, and thioacetals were obtained in good yields by the reaction of alkenyl sulfides with the corresponding silyl nucleophiles via thionium ion intermediates.

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。