methyl 2-amino-5-oxospiro[3'H-indol-3',4-4H-pyrano[3,2-c]chromen]-1'H-2'-one-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-oxospiro[3'H-indol-3',4-4H-pyrano[3,2-c]chromen]-1'H-2'-one-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2'-amino-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate；methyl 2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 390.352
• InChiKey: WNOYEHQRWHSKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 靛红 、 氰乙酸甲酯 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 2-amino-5-oxospiro[3'H-indol-3',4-4H-pyrano[3,2-c]chromen]-1'H-2'-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。

  DOI：

  10.1139/v09-137

文献信息

• Application of Sulfonic Acid Functionalized SBA-15 as a New Nanoporous Acid Catalyst in the Green One-Pot Synthesis of Spirooxindole-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Negar Lashgari、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Mansoureh Zarezadeh-Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.1746

  日期：2014.11

  condensation of isatins, malononitrile or methyl cyanoacetate or ethyl cyanoacetate, and 4‐hydroxycoumarin in water solvent. SBA‐Pr‐SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore size of 6 nm that could be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration and can be recovered and reused for several times without any loss of activity.

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米孔固体酸催化剂，通过靛红，丙二腈或氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯的缩合反应，用于绿色的一锅合成吡咯并吲哚-4 H-吡喃。以及4-羟基香豆素在水的溶剂中。SBA-Pr-SO 3 H被证明是一种高效的异质纳米多孔固体酸催化剂，孔径为6 nm，可通过简单的过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次。活动丧失。本方法的显着优点是它的简单性，反应时间短，产率高以及对环境有益的温和反应条件，因为水被用作绿色溶剂。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abolhassan Piran、Zahra Karimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0801-y

  日期：2016.5

  recyclable catalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via one-pot condensation reaction of isatin, activated methylene reagents, and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone in refluxing aqueous medium in good to high yields. Also, these silica-bonded ionic liquids were used as catalysts for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene derivatives in refluxing aqueous medium

  摘要硅胶键合的离子液体用作可循环使用的催化剂，用于通过一锅的靛红，活化的亚甲基试剂和3-的缩合反应合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮在回流的水性介质中的收率很高。而且，这些二氧化硅键合的离子液体也用作催化剂，用于在回流的水性介质中以高收率合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]苯甲基]衍生物。催化剂可以重复使用几次而无需任何其他处理。 图形概要二氧化硅键合的离子液体被用作可再循环的催化剂，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-] c]色烯，分别通过靛红，活化的亚甲基试剂和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮或4-羟基香豆素在回流的水性介质中一锅缩合反应，收率很高。
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• Design and fabrication of novel polymerized dual nature ionic liquid as highly effective catalyst for regioselective synthesis of monospiro derivatives
  作者：Zahra Elyasi、Gholam Reza Najafi、Javad Safaei Ghomi、Mahboubeh A. Sharif

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117800

  日期：2021.12

  fabricated using copolymerization of the prepared IL with N,N‘-methylenebisacrylamide (MBAA) in the presence of a water soluble initiator (4,4‘-azobis(4-cyanopentanoic acid)) supported on vinyl functionalized Co3O4 nanoparticles (NPs). The results illustrated that the polymerization of ILs and covalent binding onto the magnetic support improved the thermal stability (from 75 to 33% weight loss around 450 °C)

  聚（离子液体）（PIL）是催化转化的有前途的候选者；然而，超交联聚离子液体在催化领域鲜有报道。在这项研究中，我们开发了一种新型的超交联 PIL (HCPIL) 作为一种有效的多相催化剂，用于区域选择性合成单螺环化合物。为此，设计并合成了一种具有两种不同性质的新型可聚合离子液体（1-（2-甲基丙烯酰氧基）乙基）-3-乙烯基咪唑溴化物（[MEVIm]Br））；即离子单体和交联剂。通过1 H NMR、13C NMR、元素和FTIR。接下来，在乙烯基官能化 Co 3负载的水溶性引发剂（4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸））存在下，使用制备的 IL 与 N,N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBAA）共聚制备磁性 HCPIL O 4纳米粒子（NP）。结果表明，ILs 的聚合和共价结合到磁性载体上提高了热稳定性（在 450°C 左右重量损失从 75% 到 33%）、可重复使用性、催化活性和生成的多孔结构。因此，建议磁性
• KAl(SO₄)₂ · 12H₂O as a Recyclable Lewis Acid Catalyst for Synthesis of Spirooxindoles in Aqueous Media
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Narges Karimi、Hoda Hamidi

  DOI：10.1080/00397911.2010.517895

  日期：2011.11.15

  A simple and efficient procedure for the synthesis of spirooxindole has been described that employs a three-component condensation reaction in one pot using isatin, active methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in an aqueous medium.