N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-fluorobenzamide | 196812-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 196812-97-2
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂O₃
• mdl: MFCD00091768
• 分子量: 294.67
• InChiKey: RFXVSMYLVXVXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-fluorobenzamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 铁粉 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-amino-2-(4-fluorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到N-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163

文献信息

• Microwave-Assisted Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Low Carbon Monoxide Pressure
  作者：Elena Petricci、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Giancarlo Merlo、Alfredo Paio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1055/s-0028-1087381

  日期：——

  An efficient and rapid procedure for microwave-assisted aminocarbonylation of aryl bromides and iodides at low CO pressure, using (PPh3)2PdCl2 or Pd(OAc)2 as catalysts is reported. Different reaction conditions have been tested in order to carry out the reaction even on less nucleophilic anilines such as 2-chloro-4-­nitroaniline, allowing a rapid access (in 20-30 min) to several diverse arylamides in good yields.

  报道了一种高效快速的微波辅助氨基羰基化反应程序，适用于在低二氧化碳压力下对芳基溴化物和碘化物进行反应，使用(PPh3)2PdCl2或Pd(OAc)2作为催化剂。为能够在不太亲核的芳香胺（如2-氯-4-硝基苯胺）上进行反应，测试了不同的反应条件，允许快速获得（在20-30分钟内）多种不同的芳基酰胺，产率良好。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LES TRYPANOSOMES ET LES PATHOGÈNES NEUROLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2017127627A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及一种能穿过血脑屏障并有效抑制神经病原体如锥虫的新化合物。该发明还涉及利用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体相关的疾病。
• Bisamide Inhibitors of Hedgehog Signaling
  申请人：Goldsmith Richard A.

  公开号：US20080269215A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m and n are as defined herein.

  该发明提供了对刺猬信号通路的抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、m和n的定义如本文所述。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY AND INTERMEDIATES AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES AYANT UNE UTILITÉ PESTICIDE, ET INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2022204080A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (Formula One).

  本公开涉及对节肢动物门、软体动物门和线虫门中的害虫具有杀虫效用的分子领域，制造这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对这种害虫进行处理的过程。这些杀虫剂组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂等。本文披露了具有以下公式（公式一）的分子。
• Compounds for treatment of trypanosomes and neurological pathogens and uses thereof
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US10399966B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及能穿过血脑屏障并能有效抑制锥虫等神经系统病原体的新型化合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体有关的疾病。