7.8-Dihydroxy-4-methyl-3-benzyl-cumarin | 1658-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7.8-Dihydroxy-4-methyl-3-benzyl-cumarin
• 英文别名: 3-benzyl-7,8-dihydroxy-4-methyl-coumarin；3-Benzyl-7,8-dihydroxy-4-methyl-cumarin；3-benzyl-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-benzyl-7,8-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1658-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD05997321
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DLDOVDSFVAFCQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 、 邻苯三酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以99%的产率得到7.8-Dihydroxy-4-methyl-3-benzyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物

  摘要：

  本发明提供了一种抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物，瑞香素衍生物(1‑13)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备治疗Ⅱ型糖尿病、肥胖、心血管疾病、精神疾病药物和B型G蛋白偶联受体抑制剂药物中得以应用，从而拓宽了瑞香素衍生物的应用范围。

  公开号：

  CN111925349B

文献信息

• Syntheses and evaluation of daphnetin derivatives as novel G protein-coupled receptor inhibitors and activators
  作者：Yinan Wang、Jiangming Wang、Zhe Fu、Ruilong Sheng、Wenhui Wu、Junting Fan、Ruihua Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104342

  日期：2020.11

  obtained from inhibitors to activators on GPCRs. Derivatives 2–5, 8, 15, 16 and 18–20 possessed moderate activation potency on GPCRs. Among them, derivatives 3–5, 16 and 19 presented significant activation potency on GPCRs with EC50 values in the range of 1.18–1.91 nM. Derivatives 6, 11, 14 and 18 showed significant inhibitory potency on GPCRs with IC50 values in the range of 1.26-1.38 nM. Moreover,

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于DAphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。
• Jacobson; Ghosh, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 431
  作者：Jacobson、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Naik et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 801
  作者：Naik et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BACTERIAL HELICASE INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉLICASE BACTÉRIENNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2010056914A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Organic compounds are described that inhibit bacterial helicase activity and growth of bacterial cells on surfaces.