2-(isoquinolin-5-yl)isoindoline-1,3-dione | 59679-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-5-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-isoquinolin-5-yl-phthalimide；2-Isoquinolin-5-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 59679-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: CBJFICBWXWONOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isoquinolin-5-yl)isoindoline-1,3-dione 、 t-butyldimethylsilane 在 sodium persulfate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基氢硅烷对杂芳烃进行光催化 C–H 硅烷化†

  摘要：

  杂芳烃，特别是药学相关的缺电子杂芳烃的高效和选择性C-H硅烷化，是有机合成中的巨大挑战。在此，我们希望报道一种独特的可见光促进的光催化C-H硅烷化方法，该方法能够以中等到高产率和良好的区域选择性将三烷基氢硅烷与缺电子和富电子杂芳烃以及氰基取代芳烃直接偶联。该方案操作简单，反应条件温和，并使用安全且易于获得的Na 2 S 2 O 8、双(三甲基硅基)过氧化物(BTMSPO)或i Pr 3 SiSH作为自由基引发剂。值得注意的是，具有挑战性的体积大且惰性的三烷基氢硅烷，例如(叔丁基二甲基)硅烷( t BuMe 2 SiH)和(三异丙基)硅烷( i Pr 3 SiH)，可以顺利地使用该协议。此外，尽管t BuMe 2 Si硅烷化产物具有更高的稳定性，但我们的研究揭示了它们在各种基于C-Si的化学转化中具有良好的反应活性和多功能性，为分子构建和合成提供了一种操作简单、成本低廉且环境友好的合成技术。详细阐述。

  DOI：

  10.1039/c9sc00046a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 2-碘苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2-(isoquinolin-5-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  “在水上”纳米Cu2O催化的无CO一锅多组分级联氰化-环化-氨解对邻苯二甲酰亚胺的反应

  摘要：

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob00073j

文献信息

• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• Photocatalytic C–H silylation of heteroarenes by using trialkylhydrosilanes
  作者：Shihui Liu、Peng Pan、Huaqiang Fan、Hao Li、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc00046a

  日期：——

  silylation of heteroarenes, especially the pharmaceutically relevant electron-deficient heteroarenes, represents a great challenge in organic synthesis. Herein we wish to report a distinctive visible light-promoted photocatalytic C–H silylation approach that enables the direct coupling of trialkylhydrosilanes with both electron-deficient and -rich heteroarenes as well as with cyano-substituted arenes in moderate

  杂芳烃，特别是药学相关的缺电子杂芳烃的高效和选择性C-H硅烷化，是有机合成中的巨大挑战。在此，我们希望报道一种独特的可见光促进的光催化C-H硅烷化方法，该方法能够以中等到高产率和良好的区域选择性将三烷基氢硅烷与缺电子和富电子杂芳烃以及氰基取代芳烃直接偶联。该方案操作简单，反应条件温和，并使用安全且易于获得的Na 2 S 2 O 8、双(三甲基硅基)过氧化物(BTMSPO)或i Pr 3 SiSH作为自由基引发剂。值得注意的是，具有挑战性的体积大且惰性的三烷基氢硅烷，例如(叔丁基二甲基)硅烷( t BuMe 2 SiH)和(三异丙基)硅烷( i Pr 3 SiH)，可以顺利地使用该协议。此外，尽管t BuMe 2 Si硅烷化产物具有更高的稳定性，但我们的研究揭示了它们在各种基于C-Si的化学转化中具有良好的反应活性和多功能性，为分子构建和合成提供了一种操作简单、成本低廉且环境友好的合成技术。详细阐述。