methyl 2-bromo-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate | 1086611-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-6-[[7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]benzoate
• CAS: 1086611-12-2
• 化学式: C₃₀H₂₈BrN₅O₇S
• 分子量: 682.552
• InChiKey: HJVIWHGLVDEXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到methyl 2-cyano-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-bromo-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}pyrrolo[2',3':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolin-7(3H)-one hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-bromo-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693